10004-44-1 噁霉灵

WGK Germany:3 RTECS号:NY2932000 海关编码:29349990 存储类别:11 - 可燃固体 危险性类别:急性毒性 类别4 经口 危害水生环境-长期危害 类别2 严重眼损伤 类别1 生殖毒性 类别2 皮肤致敏物 类别1 毒性:LD50 in male, female mice, rats (mg/kg): 2148, 1968, 4678, 3909 orally; 1297, 1167, 1924, 1884 s.c.; 445, 514, >1000, >1000 i.v.; in rats, rabbits (mg/kg): >10000, >2000 dermally (Nakamura, 1978)

• 杀菌剂 恶霉灵是一种内吸杀菌剂，能被植物的根吸收及在根系内移动，在植株体内代谢产生两种糖苷，对作物有提高生理活性的效果，促进根部生长，提高幼苗抗寒性。
• 作用功效 恶霉灵又是一种优良的土壤消毒剂，对土壤中的腐霉菌、镰刀菌有高效，土壤施药后，药剂与土壤中的铁、铝离子结合，抑制病菌孢子萌发。而对土壤中病菌以外的细菌、放线菌的影响很小，所以对土壤中微生物的生态不产生影响。
• 毒性 大鼠急性经口LD 50 3112mg/kg(3909～4678mg/kg)，小鼠为2148mg/kg(2170mg/kg)。大、小鼠急性经皮LD 50

  10000mg/kg，家兔为6500mg/kg（>2000mg/kg)。大、小鼠90d饲喂试验无作用剂量为150～200mg/kg。蓄积毒性属于弱蓄积性，微核和睾丸初级精母细胞染色体畸变试验阴性，动物试验未见致畸、致癌、致突变作用。对兔眼睛和皮肤有轻微刺激作用。鲤鱼LC 50 40mg/kg(48h)。对鸟、蚕低毒。

• 化学性质 纯品为白色晶体。m.p.86～87℃，蒸气压0.1333Pa (25℃)。易溶于丙酮、甲醇、乙醇等有机溶剂，25℃时在水中溶解度为85g/L。对酸、碱稳定，无腐蚀性。
• 内吸性土壤杀真菌剂，种子清毒剂，并对植物生长有促进作用。噁霉灵对土壤真菌、苗腐菌、腐霉菌、镰刀菌、伏革菌、丝核菌、猝倒病菌防治效果尤佳。如防治水稻苗期立枯病，苗床用30%水济500倍液，每平方米3L,在苗前或苗后施药，隔周重复1次。若将甜菜种子100kg，用70%可湿性粉剂350～750g拌种，可防治甜菜猝倒病。
• 一种防治稻棉苗期立枯病的高效低毒内吸传导性杀菌剂，并兼具优良的植物生长激素的功能，在水稻播种前后或出苗后以600ppm进行土壤灌浇，防治稻苗立枯病有特效，防效在93%以上。用含300-600ppm有效成分的药剂施于栽种的稻苗、甜菜、树苗等地里，能防治由镰刀霉菌、丝囊霉菌、腐霉菌和伏革菌属引起的病害。含0.5-1%有效成分的药液可作甜菜的种子处理剂。
• 急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 3112 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 1968 毫克/ 公斤
• 可燃性危险特性 燃烧产生有毒氮氧化物气体
• 储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
• 灭火剂 干粉、泡沫、砂土

农药

制备方法一 β-氯代巴豆酸乙酯的制备 将乙酰乙酸乙酯与0.115mol的五氯化磷加入到40mL苯中，于-8～-5℃搅拌反应3h，再加入30mL甲醇与30mL水溶液分解氯化氧磷，减压蒸馏得β-氯代巴豆酸乙酯淡黄色液体，b.p.50～52℃/1.33×103Pa,折射率1.4567，产率77%～78%（文献值：b.p.51℃/1.33×103Pa，折射率1.4596)。β-氯代巴豆酸乙酯的制备也可采用非溶剂法，后处理采用水分解氯化氧磷、静置分层工艺。操作过程：将乙酰乙酸乙酯与0.067mol的五氯化磷于0℃搅拌反应6h，控制温度不超过10℃，滴加水分解氯化氧磷，静置30min，将淡黄色液体减压蒸馏，制得β-氯代巴豆酸乙酯，收率85%。 噁霉灵的合成 将45.2g (0.807mol)氢氧化钾溶于200mL甲醇中，滴加含16g (0.228mol)盐酸羟胺水溶液，于0～5℃滴加含20g (0.133mol)β-氯代巴豆酸乙酯的40mL甲醇溶液，在68℃搅拌反应4h，反应结束后再30mL浓盐酸中和至pH=1，过滤、减压蒸馏回收溶剂，残液经冷却、过滤、干燥得12.2g无色针状结晶，m.p.81～82.5℃ (文献值：81℃），纯度98%，产率90%。 制备方法二 将乙酰乙酸乙酯用五氯化磷氯化，制成3，3-二氯丁酸乙酯，然后用盐酸羟胺反应生成N-羟基-3，3-二氯丁酰胺，再与氢氧化钠反应，脱酸，环合制得噁霉灵。 制备方法三 在苯中加入0.02mol苄基羟胺和0.02mol双乙烯酮，加热回流1h，得75%苄基乙酰乙酰基氧肟酸。取0.01mol苄基乙酰乙酰基氧肟酸于甲醇中，在20%Pd-C存在下，氢气流中摇动3h，混合物过滤，滤液蒸发，所得残留物放在用盐酸饱和的乙醇中放置过夜，然后在真空下蒸发，得71%产品。