613-46-7 2-萘甲腈

危险品运输编号:3276 WGK Germany:3 RTECS号:QL5976350 TSCA:TSCA listed 危险等级:6.1 包装类别:III 海关编码:29269090 存储类别:6.1A - 可燃，急性毒性物质（类别1和类别2） 剧毒的危险物质 危险性类别:急性毒性 类别2 经口 严重眼损伤 类别1 经皮刺激 类别2 特异性靶器官毒性-一次接触，类别3

• 简介 2-萘甲腈是合成一种具有适中介电各向异性的优良液晶材料的重要合成中间体；同时很多天然产物和临床药物都含有氰基基团，如抗肿瘤药Letrozole、β抑制剂Bucindolol、激酶抑制剂Neratinib、心血管药cromakalim、抗HIV药Etravirine、抗痛风药Febuxostat、抗抑郁药Citalopram、糖尿病药物alogliptin等。
• 2-萘甲腈作为有机化学中优良的反应中间体，已经被广泛应用于生物学、医药、农药、功能材料等领域中。
• 制备 2-萘甲腈制备如下： 在充满N 2 的手套箱中，向具有封口塞的小瓶中依次加入NiCl 2· 6H 2 O(5.9mg，0.025mmol)，dppf(16.6mg，0.03mmol)，Zn(6.5mg，0.1mmol)，Zn(CN) 2 (47.0mg，0.4mmol)，DMAP(91.6mg，0.75mmol)，2-萘甲磺酸酯(0.5mmol)，CH 3 CN(5mL)。盖好盖子后移出手套箱，直接置于50℃油浴中加热反应，8h后冷至室温，TLC检测后硅胶过滤，乙酸乙酯洗，浓缩后柱层析。硅胶板层析，淋洗剂：石油醚/乙酸乙酯＝35：1，产物为白色固体2-萘甲腈71.6mg，收率93％。 1 HNMR纯度大于98％。

医药; 农药; 功能材料; 生物学

路线1：

• 步骤：在充满N₂的手套箱中，向具有封口塞的小瓶中依次加入NiCl₂·6H₂O(5.9mg，0.025mmol)，dppf(16.6mg，0.03mmol)，Zn(6.5mg，0.1mmol)，Zn(CN)₂(47.0mg，0.4mmol)，DMAP(91.6mg，0.75mmol)，2-萘甲磺酸酯(0.5mmol)，CH₃CN(5mL)；盖好盖子后移出手套箱，置于50℃油浴中加热反应8h，冷至室温，TLC检测后硅胶过滤，乙酸乙酯洗，浓缩后柱层析。
• 条件：反应溶剂为CH₃CN，反应温度50℃，反应时间8h，后处理采用硅胶过滤、乙酸乙酯洗涤、浓缩及柱层析（淋洗剂：石油醚/乙酸乙酯＝35：1）。
• 收率：产物为白色固体2-萘甲腈71.6mg，收率93%，HNMR纯度大于98%。