3303-84-2 Boc-beta-丙氨酸

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名称和标识

中文名: Boc-beta-丙氨酸
英文名: Boc-beta-alanine
CAS号: 3303-84-2
分子式: C8H15NO4
分子量: 189.21
中文别名: Boc-b-丙氨酸; Boc-β-丙氨酸; N-Boc-β-丙氨酸; N-叔丁氧羰基-beta-丙氨酸; N-(叔丁氧羰基)-β-丙氨酸; 叔丁氧羰基-β-丙氨酸; N-BOC-BETA-丙氨酸
英文别名: 3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid; Boc-b-alanine; Boc-B-Ala-OH; Boc-beta-Ala-OH; N-BOC-Beta-Alanine; 3-(tert-Butoxycarbonylamino)-propanoic acid; Boc-β-Alanine; 3-tert-Butoxycarbonylaminopropionic acid; 3-[[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]amino]-propanoic acid; 3-((tert-Butoxycarbonyl)amino)propanoic acid; N-Boc-β-alanine; N-(tert-Butoxycarbonyl)-β-alanine; N-T-BOC-BETA-ALANINE; N-TERT-BOC-BETA-ALANINE; N-T-BUTOXYCARBONYL-BETA-ALANINE; N-TERT-BUTOXYCARBONYL-BETA-ALANINE

安全说明

WGK Germany:3 危险等级:IRRITANT 海关编码:29241990 存储类别:11 - 可燃固体

用途与制备

理化性质 Boc-beta-丙氨酸在常温常压下为白色或者灰白色固体状，其属于氨基酸类衍生物，分子中有羧基基团，具有一定的酸性，可作为有机合成反应和医药化学中间体。
Boc-beta-丙氨酸又叫3-(叔丁氧基羰基氨基)丙酸，可由3-氨基丙酸通过二叔丁基二碳酸酯保护得到。Boc-beta-丙氨酸可用于制备L-肌肽。
制备将3-氨基丙酸 (1.0g,11mmol)溶于四氢呋喃(10mL)和10％的氢氧化钠水溶液 (11mL)中，降温至5℃，滴加二叔丁基二碳酸酯(2.9mL,12mmol)，室温搅拌12小时。加入水 (40mL)，用乙酸乙酯(20mL×2)萃取，水相用4mol/L盐酸调节pH值至2后，用乙酸乙酯(30mL ×3)萃取，无水硫酸钠干燥。抽滤，减压浓缩，得到标题化合物Boc-beta-丙氨酸为白色固体(1.7g，产率 80％)

医药化学中间体; 多肽合成; 制备L-肌肽

路线1：

原料：3-氨基丙酸（1.0g，11mmol）、二叔丁基二碳酸酯（2.9mL，12mmol）、四氢呋喃（10mL）、10％氢氧化钠水溶液（11mL）、水（40mL）、乙酸乙酯（20mL×2，30mL×3）、4mol/L盐酸
步骤：将3-氨基丙酸溶于四氢呋喃和10％氢氧化钠水溶液中，降温至5℃，滴加二叔丁基二碳酸酯，室温搅拌12小时；加入水，用乙酸乙酯萃取，水相用4mol/L盐酸调节pH值至2后，用乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，抽滤，减压浓缩
收率：1.7g，产率80％

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