4-氯-7-甲基噻吩并[3,2-D]嘧啶属于噻吩并嘧啶类衍生物，是一种具有良好生物活性的稠杂环化合物，尤其在医药方面得到了大量的研究。
医药
合成路线 1（1. 合成：175137-21-0）
- 步骤：将7-甲基-3H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮（167,10.6g，64.0mmol）的溶液在氮氧化磷（42mL）中，在N₂下回流2小时；将所得溶液冷却至室温，小心倒入饱和碳酸钠水溶液（300mL）中和；含水混合物用乙酸乙酯萃取，有机层用水和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂，残余物经P₂O₅真空干燥过夜。
- 条件：for 2 h; Heating / reflux；N₂氛围
- 产率：95%
- 参考文献：[1] Patent: US2006/4002, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 21; 23; 30; 31-32 [2] Patent: WO2013/100632, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 62 [3] Patent: US2014/371219, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0436; 0437 [4] Patent: WO2012/156756, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 99 [5] Patent: WO2011/93684, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 33; 34 [6] Patent: WO2011/93672, 2011, A2. Location in patent: Page/Page column 45; 46 [7] Patent: US2012/15962, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 66 [8] Patent: US2012/302567, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 20 [9] Patent: US2013/53370, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0269-0271 [10] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 24, # 18, p. 4206 - 4217
合成路线 2（2. 合成：175137-21-0）
- 步骤：在N₂下，将7-甲基-3H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮（3,2.9g，18mmol）的磷酰氯（18mL）溶液加热回流1小时；将所得溶液冷却至室温，倒入饱和碳酸氢钠水溶液中和；含水混合物用乙醚萃取，有机层用水洗涤，饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，减压蒸发溶剂。
- 条件：With sodium hydrogencarbonate In trichlorophosphate；Heating / reflux；N₂氛围
- 产率：96%
- 参考文献：[1] Patent: US6503914, 2003, B1
合成路线 3（3. 合成：175137-21-0）
- 步骤：在150℃下向甲酸铵（5.1g，81mmol）的甲酰胺（25mL）溶液中加入3-（甲酰氨基）-4-甲基-2-噻吩甲酸甲酯（2,5.0g，25mmol）作为小部分固体；将所得溶液在150℃下加热5小时，室温静置12小时；通过真空过滤收集沉淀，得到7-甲基-3H-噻吩并[3,2-d]嘧啶-4-酮（3.4g，84％产率），为白色针状物。
- 条件：With ammonium formate In formamide；150℃加热5小时，室温静置12小时
- 产率：84%
- 参考文献：[1] Patent: US6503914, 2003, B1
