4369-55-5 5-氨基-3-苯基异噁唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药

合成路线 1（1. 合成：4369-55-5）

产率：75% 合成条件：With hydroxylamine; sodium hydroxide In water for 14 h; Inert atmosphere; Reflux 实验步骤：通用方法：将Ketonitrile 5（100mmol）加入到15％NaOH水溶液（100mL）中，然后加入羟胺（200mmol）。 将所得混合物回流加热14小时，冷却至室温，过滤分离所得沉淀物，并从异丙醇中结晶。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 6, p. 1914 - 1925 [2] Organic Letters, 2017, vol. 19, # 4, p. 934 - 937 [3] Organic Letters, 2018, vol. 20, # 9, p. 2774 - 2777 [4] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, # 3, p. 1082 - 1105 [5] Patent: EP1813606, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 81 [6] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1891, vol. 266, p. 329 [7] Heterocycles, 1991, vol. 32, # 6, p. 1153 - 1158

合成路线 2（2. 合成：4369-55-5）

产率：76% 合成条件：With hydroxylamine hydrochloride; sodium hydroxide In ethanol at 20℃; for 12 h; 实验步骤：将3-苯基丙腈（0.07g，0.5mmol），氢氧化钠（0.02g，0.5mmol）和盐酸羟胺（0.04g，0.5mmol）在EtOH（6mL）中的混合物在室温下搅拌12小时。 通过TLC监测反应。 反应完成后，将混合物用乙酸乙酯（3×10mL）萃取，并将液体用饱和盐水（3×10mL）洗涤。 将所得有机相用无水硫酸钠干燥，并减压浓缩。 通过硅胶快速色谱法纯化残余物，得到产物（0.06g，76％）。 3-苯基异恶唑-5-胺（5a）7白色固体，m.p。：110-111℃。 1 H NMR（600MHz，CDCl 3）δ7.74-7.69（m，2H），7.42-7.40（m，3H），5.43（s，1H），4.53（bs，2H）。 13 C NMR（150MHz，CDCl 3）δ168.80,163.85,129.72,129.68,128.69,126.58,78.25。。计算。 C9H8N2O的分析计算值：C，67.49; H，5.03; N，17.49。 实测值：C，67.54; H，5.01; N，17.45。 ：