37687-18-6 1-(1-甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：37687-18-6）

产率：91% 合成条件：With manganese(IV) oxide In dichloromethane at 0 - 20℃; for 14 h; 实验步骤：3）1-（1-甲基-1H-吡唑-4-基）乙酮在氩气氛和0℃下，将氧化锰（IV）（活化的，<5微米，209g）加入到溶液中。 以上1-（1-甲基-1H-吡唑-4-基）乙醇（20.2g）的二氯甲烷（202mL）溶液，将混合物在室温下搅拌14小时。 过滤除去反应混合物中的固体物质，减压蒸发滤液的溶剂，得到1-（1-甲基-1H-吡唑-4-基）乙酮，为固体产物（18.1g，91percent）。 1H-NMR（400MHz，CDCl3）δ：2.42（3H，s），3.94（3H，s），7.86（1H，s），7.89（1H，s）。ESI-MS m中/ Z：125（M + H）+。 参考文献：

• [1] Patent: EP1762568, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 62

合成路线 2（2. 合成：37687-18-6）

产率：57% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In tetrahydrofuran; hexane at -78℃; for 1.50 h; Stage #2: at -78 - 0℃; for 4 h; 实验步骤：A.将1-（1-甲基-1H-吡唑-4-基）乙酮-4-溴-1-甲基-1H-吡唑（41.3mL，400mmol）的合成溶解在四氢呋喃（750mL）中并冷却至 - 在30分钟内逐滴加入78°CN-丁基锂（2.5M己烷溶液，160mL，400mmol），并将所得混合物在-78℃下搅拌1小时。滴加溶液后滴加将N-甲氧基-N-甲基乙酰胺（40.9mL，400mmol）的四氢呋喃（100mL）溶液加入到-78℃反应混合物中，使冷却浴在4小时内温热至0℃。反应是然后用饱和氯化钠水溶液（50mL）淬灭，真空除去挥发物。用乙酸乙酯（1000mL）稀释残余物，用硫酸镁处理，搅拌30分钟，然后过滤并真空浓缩。通过硅胶色谱法进行纯化（将物质装入最少量的二氯甲烷中;梯度：5％至100％乙酸乙酯的庚烷溶液）至提供淡黄色油状物，静置后固化。产量：28.5g，230mmol，57％。 1 H NMR（500MHz，CDCl 3）δ2.37（s，3H），3.90（s，3H），7.83（s，1H），7.84（s，1H）。 参考文献：

• [1] Patent: US2012/214791, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 21 [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 3, p. 1001 - 1018