主要用于医药领域,作为特定手性中间体或药物合成原料。
医药
路线1:催化加氢还原法
- 原料:2-(5-(苄氧基)-2,3-二氢茚-1-亚基)乙酸甲酯(5.3,3.44 g,11.7 mmol)、Pd-C(1.38 g,11.7 mmol)、甲醇(35 mL)
- 步骤:1. 在氢气氛围下,将原料与Pd-C在甲醇中搅拌3小时;2. 反应完成后,硅胶过滤去除Pd-C;3. 减压除溶剂,硅胶柱色谱(洗脱剂:乙酸乙酯/己烷=1:2)纯化得外消旋产物;4. 手性色谱(OD柱,洗脱剂:4%异丙醇/己烷)分离得(R)-和(S)-异构体(>99% ee)。
- 收率:外消旋产物收率47%;分离后(R)-2-(5-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)乙酸甲酯(31.1,0.324 g)和(S)-2-(5-羟基-2,3-二氢-1H-茚-1-基)乙酸甲酯(31.2,0.315 g)。
- 参考文献:[1] Patent: WO2009/111056, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 273; 318