3-(4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基)丙酸主要用于医药领域(基于参考文献ChemMedChem, 2014, vol. 9, #11, p. 2538-2547及专利WO2011/39735)。
医药
路线1:
- 步骤: 向β-丙氨酸(32)在22% KOH水溶液(17mL)中的溶液中滴加CS₂(2.5mL,42mmol),控制温度≤25℃;分批加入溴乙酸(5.3g,38.1mmol),约20分钟内加毕,反应约3小时;室温搅拌3小时后,用浓HCl调pH至3-4,加H₂SO₄后继续搅拌过夜;过滤、水洗得目标产物。
- 条件: 反应温度20-25℃;H₂SO₄水溶液;反应时间3小时(加溴乙酸)+3小时(搅拌)+过夜(酸化后)。
- 收率: 45%(3.52g)。
- 产物表征: 黄色固体,熔点155-156℃;¹H NMR(400MHz, MeOD-1/4)δ: 5.00(brs,1H), 4.22(t,J=7.5,2H), 4.11(s,1H), 2.64(t,J=7.6,2H);¹³C NMR(100MHz, MeOD-1/4)δ: 202.58,174.37,172.87,39.64,35.08,30.28;MS(ESI) m/z: 204.1[M-H]⁺;元素分析(C₆H₇NO₃S₂)计算值:C 35.11,H 3.44,N 6.82;实测值:C 35.10,H 3.48,N 6.88。
- 参考文献: [1] ChemMedChem, 2014, vol.9, #11, p.2538-2547;[2] Patent: WO2011/39735, 2011, A2, Page/Page column 149-150。