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49761-82-2 1-BOC-咪唑
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49761-82-2 1-BOC-咪唑
49761-82-2 1-BOC-咪唑
中文名称
1-BOC-咪唑
英文名称
tert-Butyl 1H-imidazole-1-carboxylate
CAS号
49761-82-2
分子式
C
8
H
12
N
2
O
2
分子量
168.19
更新日期
2026-06-23
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
1-BOC-咪唑
英文名
tert-Butyl 1H-imidazole-1-carboxylate
CAS号
49761-82-2
分子式
C8H12N2O2
分子量
168.19
中文别名
1-叔丁氧羰基咪唑
英文别名
tert-butyl imidazole-1-carboxylate; 1-Boc-imidazole; 1H-Imidazole-1-carboxylic acid 1,1-dimethylethyl ester; 2-Methyl-2-propanyl 1H-imidazole-1-carboxylate; N-tert-Butoxycarbonylimidazole; N-Boc-imidazole; 1-tert-Butoxycarbonylimidazole
物化属性
LogP
1.31
MLOGP
0.26
SILICOS-IT LogP
0.36
WLOGP
1.67
XLogP3
1.05
iLOGP
2.09
储存条件
保持贮藏器密封,储存在阴凉、干燥的地方
外观
白色至淡黄色结晶性粉末或固体
密度
1.1±0.1 g/cm³
折射率
1.507
拓扑极性表面积
44.12 Ų
沸点
147-150 °C (760 mmHg)
油水分配系数对数值
1.09
溶解度
3.73 mg/ml;0.0221 mol/l
溶解性
溶于大多数有机溶剂,通常在THF、DMF 和甲苯中使用
熔点
44-49 °C
稳定性
对湿气敏感,通常在无水体系中使用
精确质量
168.089874
蒸汽压
0.0±0.5 mmHg (25 °C)
闪点
>113 °C
安全信息
安全说明
危险性质:否
生产及用途
用途与制备
化学合成;生命科学。
化学合成;生命科学
路线1:以盐酸胍为催化剂的咪唑Boc保护反应
产率
:100%
合成条件
:以盐酸胍(15mol%)为催化剂,二碳酸二叔丁酯(1.2mmol)与咪唑(1mmol)在乙醇(1mL)中于35-40℃反应0.02h
实验步骤
:将咪唑加入磁力搅拌的盐酸胍和二碳酸二叔丁酯的乙醇溶液中,在35-40℃搅拌至反应完成(TLC或GC监测);真空蒸发乙醇,残余物用水洗涤或溶于二氯甲烷/乙酸乙酯后过滤分离催化剂;蒸发有机溶剂得几乎纯的产物;若使用过量二碳酸二叔丁酯,用石油醚或己烷洗涤产物回收残余物;必要时通过结晶(己烷/二氯甲烷或乙醚/石油醚)或硅胶柱色谱(乙酸乙酯-己烷=1:6洗脱)进一步纯化
参考文献
: [1] Tetrahedron Letters, 2008, vol.49, #16, p.2527-2532 [2] Tetrahedron Letters, 2011, vol.52, #12, p.1260-1264 [3] Monatshefte fur Chemie, 2011, vol.142, #10, p.1035-1043 [4] RSC Advances, 2014, vol.4, #47, p.24544-24550 [5] Tetrahedron Letters, 2017, vol.58, #7, p.629-633 [6] Journal of the Iranian Chemical Society, 2017, vol.14, #2, p.443-456 [7] Tetrahedron Letters, 2008, vol.49, #21, p.3527-3529 [8] Synthesis, 2008, #19, p.3126-3130 [9] Comptes Rendus Chimie, 2010, vol.13, #5, p.544-547 [10] Letters in Organic Chemistry, 2011, vol.8, #1, p.38-42 [11] Journal of Chemical Research, 2013, vol.37, #12, p.757-760 [12] Journal of Organic Chemistry, 2006, vol.71, #21, p.8283-8286 [13] Patent: US2013/172569, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0053; 0054 [14] Patent: TWI516478, 2016, B. Location in patent: Page/Page column 19; 20 [15] Journal of the Chilean Chemical Society, 2013, vol.58, #1, p.1619-1623 [16] Tetrahedron Letters, 2004, vol.45, #37, p.6963-6965 [17] Synlett, 2007, #5, p.806-808 [18] Journal of the Iranian Chemical Society, 2012, vol.9, #4, p.495-502 [19] Journal of Molecular Liquids, 2013, vol.177, p.386-393 [20] Journal of the Iranian Chemical Society, 2013, vol.10, #2, p.181-188 [21] RSC Advances, 2015, vol.5, #26, p.19790-19798 [22] Synthetic Communications, 2015, vol.45, #5, p.653-660 [23] Synlett, 2006, #7, p.1110-1112 [24] Monatshefte fur Chemie, 2012, vol.143, #4, p.631-635 [25] Synthetic Communications, 2012, vol.42, #1, p.25-32 [26] Tetrahedron Letters, 2007, vol.48, #33, p.5865-5868 [27] Chemistry - A European Journal, 2010, vol.16, #31, p.9457-9461 [28] Journal of the Chinese Chemical Society, 2011, vol.58, #4, p.538-543 [29] Advanced Synthesis and Catalysis, 2005, vol.347, #15, p.1929-1932 [30] Chinese Journal of Catalysis, 2013, vol.34, #9, p.1730-1733 [31] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol.9, #13, p.1751-1756 [32] Patent: US2006/160860, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10 [33] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol.26, #17, p.4318-4321
路线2:碳酰二咪唑与叔丁醇反应
方法
:通过碳酰二咪唑和叔丁醇反应来制备