146631-00-7 4-苄氧基苯硼酸

该物质具有腐蚀性（Hazard Note:Corrosive），危险等级为刺激性（IRRITANT），WGK Germany 等级为3，海关编码29310095，存储类别为13 - 不可燃性固体。

4-苄氧基苯硼酸是一种生化试剂，可用于生命科学相关研究；同时是制备联芳基化合物的重要原料。

生化试剂; 有机合成原料

路线1：格氏反应法

• 步骤: 1. 向氩气置换的500mL烧瓶中加入5.07g镁和80mL脱水四氢呋喃，加少量碘活化镁；2. 滴加含45.7g 4-溴-1-苄氧基苯的100mL脱水四氢呋喃溶液，回流搅拌30分钟后冷却至-40℃；3. 滴加含21.66g三甲基硼酸酯的60mL脱水四氢呋喃溶液，恢复室温后回流搅拌30分钟；4. 冷却至0℃，加200mL 10%硫酸搅拌1小时，加甲苯分离有机层，饱和盐水洗涤，硫酸钠干燥，蒸馏溶剂后甲苯重结晶得产物。
• 条件: 氩气氛围；温度-40-20℃；溶剂为四氢呋喃；反应时间2小时（含回流）。
• 收率: 92.1%（36.5g产物）
• 参考文献: [1] Patent: US6388146, 2002, B1；[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2004, vol.43, #39；[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol.8, #21；[4] European Journal of Organic Chemistry, 2012, #7；[5] Journal of the American Chemical Society, 2011, vol.133, #39；[6] Chemical Communications, 2014, vol.50, #69；[7] Organic Letters, 2004, vol.6, #4；[8] Organic letters, 2002, vol.4, #13；[9] Synthetic Communications, 1999, vol.29, #15；[10] Chemistry - A European Journal, 2011, vol.17, #47

路线2：丁基锂法

• 步骤: 1. 向-78℃氩气氛围下，向含6.0g 4-苄氧基溴苯的25mL四氢呋喃和75mL乙醚溶液中，15分钟内滴加14.25mL 1.6M丁基锂己烷溶液；2. 搅拌15分钟后，经套管转移至含4.73g硼酸三甲酯的50mL乙醚溶液中，-78℃反应30分钟；3. 温热至室温搅拌60分钟，加150mL 10%盐酸，乙醚萃取（3×100mL）；4. 合并乙醚萃取液，1M氢氧化钠反萃取（3×100mL），酸化至pH2后乙醚萃取（3×100mL），水洗、干燥、蒸发，乙醚/己烷结晶得产物。
• 条件: 氩气氛围；温度-78℃；溶剂为四氢呋喃、乙醚、己烷；反应时间15分钟（加丁基锂）+30分钟（低温）+60分钟（室温）。
• 收率: 29%（1.48g产物，两次收获）
• 参考文献: [1] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2003, vol.401；[2] Synlett, 2015, vol.26, #13；[3] Patent: US5514696, 1996, A；[4] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1999, #17