(2-氰基-1H-吡咯-1-基)氨基甲酸叔丁酯用作研究用化合物。
研究用化合物
合成路线1
- 步骤：将2L三颈圆底烧瓶装配搅拌棒、氮气入口、橡胶隔膜、低温温度计，置于冰/丙酮冷却浴中；加入1H-吡咯-1-基氨基甲酸叔丁酯（99.0g，0.543mol），用无水乙腈（700mL）溶解，冷却至0℃；通过注射器逐滴加入氯磺酰基异氰酸酯（49.7mL，0.57mol），保持内部温度低于5℃，约20分钟后形成悬浮液；45分钟后，通过加料漏斗滴加无水N,N-二甲基甲酰胺（100mL），保持内部温度低于5℃，反应混合物变为溶液；继续在0℃搅拌45分钟，然后升温至室温；将反应混合物倒入冰（~2L）中，加入乙酸乙酯（2L）搅拌，分离有机层，用硫酸镁干燥，通过30/40 Magnesol垫过滤，滤液真空浓缩至干；残余物溶于最小体积二氯甲烷，硅胶柱色谱分离，0-50%乙酸乙酯/己烷梯度洗脱，合并含产物馏分，真空浓缩得白色固体产物。
- 条件：温度0-20℃；溶剂无水乙腈、乙酸乙酯、二氯甲烷、己烷；反应时间1.83小时（或分步：0℃搅拌45分钟后升温至室温）。
- 收率：62%（主要产物）+15%（不纯部分），总收率77%（86.6g）。
- 表征：1H-NMR（CD3OD）：δ7.01（dd，1H，J=3.0,1.6Hz），6.82（dd，1H，J=4.4,1.7Hz），6.19（dd，1H，J=4.2,2.9Hz），4.88（s，1H，H2O/NH），1.50（br s，9H，HN-BOC）；MS：LC/MS（+esi），m/z=207.9 [M+H]。
- 参考文献：[1] ChemMedChem, 2018, vol.13, #5, p.437-445；[2] Patent: WO2007/64883, 2007, A2（Page/Page column 253-254）；[3] Patent: WO2007/56170, 2007, A2（Page/Page column 72.-73; 78-79）；[4] Patent: WO2007/64931, 2007, A2（Page/Page column 161-162）；[5] Patent: WO2010/14930, 2010, A2（Page/Page column 29; 33-34）；[6] Patent: WO2011/150356, 2011, A1（Page/Page column 85）；[7] Patent: WO2013/33093, 2013, A1（Page/Page column 129; 130; 131）；[8] Patent: WO2010/126960, 2010, A1（Page/Page column 57）。
