5-氟-2-氨基苯并噻唑主要作为医药中间体或活性成分,用于相关药物研发与合成。
医药
路线1:
- 原料:化合物20(270mg,1.59mmol)
- 步骤:在0℃下将化合物20溶解于CH₂Cl₂(3ml)中,缓慢加入溴(279mg,1.74mmol)的CH₂Cl₂(1mL)溶液(30分钟内滴加,温度控制在10℃或更低),随后回流反应3小时。反应完成后,用无水硫酸镁干燥有机层,过滤,减压蒸馏滤液,残留物经柱色谱(洗脱液:二氯甲烷)纯化,再次干燥得到产物。
- 条件:溴(279mg,1.74mmol);CH₂Cl₂;0-10℃(滴加),回流3小时
- 收率:68%(183mg)
- 参考文献:[1] Patent: KR101659952, 2016, B1;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2006, vol.14, #24;[3] Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic, 1969;[4] Patent: US5356864, 1994;[5] Patent: WO2013/163244, 2013;[6] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol.59, #21
路线2:
- 原料:3-氟苯基硫脲(31.0g,182mmol)
- 步骤:将溴(29.08g,182mmol)的CH₂Cl₂(80ml)溶液加入到3-氟苯基硫脲的CH₂Cl₂(550ml)溶液中,加热回流3小时。冷却至室温后过滤,固体悬浮于水(1L)中并浓缩,加入NH₄OH至碱性,用EtOAc(3×200ml)萃取,合并有机相经水(150ml)和盐水(150ml)洗涤,干燥(Na₂SO₄)后真空浓缩,得到有色固体,经苯重结晶得到白色固体产物。
- 条件:溴(29.08g,182mmol);CH₂Cl₂;回流3小时
- 收率:50%(18.9g)
- 表征:¹H NMR(DMSO-d6)δ6.83(t,J=7.7Hz,1H),7.10(d,J=10.5Hz,1H),7.59-7.64(m,3H);LC/MS(ES/M+H):168.9;元素分析(C₇H₅N₂SF):C 49.99%,H 3.00%,N 16.66%,S 19.06%(实测值:C 50.04%,H 2.95%,N 16.57%,S 18.96%)