主要用于医药领域相关药物的合成,具体用途需结合其在药物研发中的应用场景(如作为中间体参与特定药物分子构建)。
医药
路线1:
- 步骤: 1. 3-环戊基丙酸与新戊酰氯在三乙胺存在下于-78℃反应,生成新戊酸酐中间体;2. 加入(S)-4-苄基恶唑烷-2-酮与nBuLi的THF溶液,在-78℃反应后升温至室温,经萃取纯化得到(S)-4-苄基-3-(3-环戊基丙酰基)恶唑烷-2-酮;3. 加入NaHMDS与溴乙酸叔丁酯,经烷基化反应后纯化得到(R)-4-((S)-4-苄基-2-氧代恶唑烷-3-基)-3-(环戊基甲基)-4-氧代丁酸叔丁酯;4. 加入H₂O₂与LiOH,经氧化水解、亚硫酸氢钠处理、酸化萃取等步骤得到目标产物。
- 条件: 反应溶剂为THF(部分含少量水),温度涉及-78℃、0℃及室温,部分步骤在惰性气氛下进行。
- 收率: 总收率约73%(步骤d产物收率65%,步骤c收率56%,步骤b收率91%)。
- 参考文献: [1] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, #24, p. 9139-9148;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, #18, p. 5169-5180;[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1998, vol. 41, #2, p. 199-223;[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2003, vol. 13, #10, p. 1783-1786;[5] Patent: US2004/82568, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30;[6] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, #9, p. 2174-2178