58633-04-8 3,5-二溴-4-氨基苯甲腈

名称和标识

中文名: 3,5-二溴-4-氨基苯甲腈
英文名: 4-Amino-3,5-dibromobenzonitrile
CAS号: 58633-04-8
分子式: C7H4Br2N2
分子量: 275.93
中文别名: 4-氨基-3,5-二溴苯腈; 3,5-二溴-4-氨基苯腈; 2,6-二溴-4-氰基苯胺; 4-氨基-3,5-二溴苯甲腈; 4-氨基-3,5-二溴苄腈
英文别名: 2,6-Dibromo-4-cyanoaniline; 3,5-Dibromo-4-aminobenzonitrile; 4-Cyano-2,6-dibromoaniline; Benzonitrile, 4-amino-3,5-dibromo-; 3,5-dibromo-4-aminobenzenemethylnitrile; 4-anmino-3,5-dibromobenzonitrile

安全说明

运输方式为冰袋运输。危险性质：非危险化学品。海关编码：2926907090

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

步骤：向冰浴冷却的100毫克（0.847毫摩尔）对氨基苯甲腈在3.6毫升1,4-二恶烷中的搅拌溶液中，依次加入356μL（1.78毫摩尔）5N氢氧化钠溶液和284毫克（1.78毫摩尔）溴；移除冰水浴后，继续搅拌1.5小时，加入21.8μL（0.423毫摩尔）溴使反应完成，再搅拌10分钟；将混合物在乙酸乙酯和冰水间分配，分离有机相，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并蒸发，经硅胶板层析（己烷-乙酸乙酯7:3洗脱）纯化，得175mg（74%）产物。
条件：溴、1,4-二恶烷、氢氧化钠，冰浴冷却后搅拌反应。
收率：74%。
参考文献：[1] RSC Advances, 2016, vol. 6, #93, p.90184-90187；[2] Journal fuer Praktische Chemie, 1986, vol.328, #4, p.497-514；[3] Journal of Organic Chemistry, 1998, vol.63, #5, p.1555-1565；[4] Journal of the American Chemical Society, 1960, vol.82, p.3454-3456；[5] Synthesis, 2013, vol.45, #11, p.1497-1504；[6] Patent: US5455239, 1995, A。

路线2：

步骤：向冰浴冷却的100毫克（0.847毫摩尔）对氨基苯甲腈在3.6毫升1,4-二恶烷中的搅拌溶液中，依次加入356μL（1.78毫摩尔）5N氢氧化钠溶液和284毫克（1.78毫摩尔）溴；移除冰水浴后，继续搅拌1.5小时，加入21.8μL（0.423毫摩尔）溴使反应完成，再搅拌10分钟；将混合物在乙酸乙酯和冰水间分配，分离有机相，用盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并蒸发，经硅胶板层析（己烷-乙酸乙酯7:3洗脱）纯化，得175mg（74%）产物。
条件：溴、1,4-二恶烷、氢氧化钠，冰浴冷却后搅拌反应。
收率：74%。
参考文献：[1] Patent: US5192758, 1993, A。

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