2-苯基呋喃是取代呋喃,广泛存在于天然产物和药物分子中,作为多种复杂杂环化合物的合成砌块,是新型医药、农药、香料和化学助剂的原料,尤其在含呋喃环的新型药物开发中前景良好。
医药; 农药; 香料; 化学助剂
路线1:4-苯基-3-丁炔-1-醇合成
- 步骤: 向干燥反应瓶加入二氯二三苯基磷化钯(14mg,0.02mmol)、碘化亚铜(1.9mg,0.01mmol)、三乙胺(2ml)、碘苯(204mg,1mmol)、3-丁炔-1-醇(84mg,1.2mmol),50℃反应3小时。
- 淬灭与分离: 用1:1乙酸乙酯-水混合液淬灭,搅拌0.5小时,水层乙醚萃取,合并有机层,饱和盐水洗涤,无水硫酸钠干燥、过滤、旋干,快速柱层析(石油醚/乙酸乙酯=10:1)得中间产物4-苯基-3-丁炔-1-醇134mg,收率92%。
路线2:2-苯基呋喃合成
- 步骤: 在4-苯基-3-丁炔-1-醇(73mg,0.5mmol)中加入5ml二氯乙烷和Dess-Martin Periodinane(318mg,0.75mmol),室温氮气保护搅拌1小时。
- 淬灭与分离: 饱和碳酸氢钠淬灭,乙醚萃取3次,饱和盐水洗涤有机相,无水硫酸钠干燥,快速柱层析(流动相石油醚),旋蒸得无色液体产物2-苯基呋喃52mg,收率72%。