96847-53-9 (1S,5R)-1-苯基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2918300090。

主要用于化学合成领域，具体应用场景未在提供信息中进一步详述。

化学合成

路线1：

• 步骤: 将28g氨基钠（0.682mol）悬浮于400ml甲苯中，0-5℃下加入85.5g苯乙腈（0.729mol）的甲苯溶液，搅拌1小时；加入27g手性表氯醇（0.292mol）的甲苯溶液，保持100℃，搅拌至50℃至少2小时；水解（倒入240ml水，5-40℃），浓缩后加115g 30%氢氧化钠，加热至95℃；用甲苯洗涤两次，加270ml甲苯，25%盐酸酸化至pH，加热60℃至少3小时；倾析后甲苯相经水、碳酸钠溶液洗涤，浓缩得38g内酯3。
• 条件: 反应温度0-100℃（阶段1）、100℃（阶段2）、5-400℃（水解）、95℃（碱化）、60℃（酸化后）；溶剂为甲苯；反应时间1小时（阶段1）、2小时（阶段2）、2小时（碱化）、3小时（酸化后）。
• 收率: 38g（中间体）
• 参考文献: [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol.17, #10, p.2834-2837；[2] Patent: US2012/165339, 2012, A1；[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol.55, #20, p.8838-8858；[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol.56, #16, p.6371-6385等

路线2：

• 步骤: 将7.00g苯基乙腈（59.6mmol）加入（1S）-表氯醇（2.80g，30.3mmol）的甲苯（28mL）溶液，分批加入2.80g氨基钠（71.7mmol），冷却至-40℃，反应完成后倒入水，减压浓缩有机相；加30%w/w氢氧化钠水溶液（1.260g，94.4mmol），加热回流3小时；冷却后倒入水和甲苯，分离相，加甲苯和36%w/w盐酸至pH<1，加热65℃反应2小时；分离相，有机相经水、碳酸氢钠水溶液洗涤，浓缩后用异丙醇吸收，冷却至5℃沉淀，过滤得2.70g产物。
• 条件: 反应温度-40℃（加氨基钠）、20℃（倒入水）、回流（碱化）、65℃（酸化后）；溶剂为甲苯、水；反应时间30分钟（加氨基钠后）、3小时（碱化）、2小时（酸化后）。
• 收率: 51%（相对于（R）-表氯醇）
• 参考文献: [1] Patent: WO2016/71303, 2016, A1