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3190-70-3 (S)-4-异丁基恶唑烷-2,5-二酮
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3190-70-3 (S)-4-异丁基恶唑烷-2,5-二酮
3190-70-3 (S)-4-异丁基恶唑烷-2,5-二酮
中文名称
(S)-4-异丁基恶唑烷-2,5-二酮
英文名称
(S)-4-Isobutyloxazolidine-2,5-dione
CAS号
3190-70-3
分子式
C
7
H
11
NO
3
分子量
157.17
类别
核酸及其他杂环
更新日期
2026-03-31
名称和标识
物化属性
安全信息
生产及用途
名称和标识
中文名
(S)-4-异丁基恶唑烷-2,5-二酮
英文名
(S)-4-Isobutyloxazolidine-2,5-dione
CAS号
3190-70-3
分子式
C7H11NO3
分子量
157.17
中文别名
(S)-4-异丁基噁唑烷-2,5-二酮
英文别名
L-Leucine NCA; L-Leu-NCA; N-carboxyanhydride of L-leucine; L-4-isobutyl-1,3-oxazolidine-2,5-dione; L-Leucine N-carboxyanhydride; (S)-(-)-4-Isobutyloxazolidine-2,5-Dione; EINECS 221-692-2
物化属性
外观与性状
白色至灰白色固体
储存条件/存储条件
2-8°C
密度
1.125 g/cm3
折射率
1.451
旋光度
Consistent with structure
安全信息
安全说明
干冰运输,危险性质:非危险化学品,海关编码:2934999090
生产及用途
用途与制备
化学合成;生命科学
化学合成;生命科学
路线1:
步骤
:将HO-Leu-NH₂(10.0g,76.2mmol)悬浮于150mL无水THF中,加热至50℃;缓慢加入20%光气的甲苯溶液(76.0mL,152.4mmol),约1小时后氨基酸完全溶解;反应液浓缩后加入己烷沉淀产物,过滤得白色固体,溶解于甲苯后经硅藻土过滤,再次加己烷沉淀,真空干燥得9.0g(75%收率)产物。
条件
:50℃反应1小时;
收率
:75%
参考文献
:[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2004, vol. 346, #9-10, p.1247-1249;[2] Patent: US2008/274173, 2008, A1;[3] Journal of the Chemical Society, 1950, p.3222,3225;[5] Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol.77, p.44,46
路线2:
步骤
:将L-亮氨酸酰胺(HO-Leu-NH₂,10.0g,76.2mmol)悬浮于150mL无水THF中,加热至50℃;缓慢加入20%光气的甲苯溶液(76.0mL,152.4mmol),约1小时后氨基酸完全溶解;反应液浓缩后加入己烷沉淀产物,过滤得白色固体,溶解于甲苯后经硅藻土过滤,再次加己烷沉淀,真空干燥得9.0g(75%收率)产物。
条件
:50℃反应1小时;
收率
:75%
参考文献
:[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2004, vol. 346, #9-10, p.1247-1249;[2] Patent: US2008/274173, 2008, A1;[3] Journal of the Chemical Society, 1950, p.3222,3225;[5] Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol.77, p.44,46
溶解度/溶解性
5.33 mg/ml ; 0.0339 mol/l
熔点
76-77ºC
精确质量
157.07400
酸度系数(pKa)
9.38±0.40(Predicted)
化学性质
白色至淡黄色至淡棕色固体。
BBB穿透
No
CYP1A2抑制
No
CYP2C19抑制
No
CYP2C9抑制
No
CYP2D6抑制
No
CYP3A4抑制
No
GI吸收
High
P-gp底物
No
Brenk告警
2.0 alert
Leadlikeness
1.0
PAINS告警
0.0 alert
合成可及性
2.37
Egan规则
0.0
Ghose规则
None
Lipinski规则
0.0
Muegge规则
1.0
Veber规则
0.0
生物利用度评分
0.55
Fraction Csp3
0.71
LogP
0.99630
LogP(Consensus)
0.88
LogP(MLOGP)
0.61
LogP(SILICOS-IT)
0.85
LogP(WLOGP)
0.29
LogP(XLOGP3)
1.25
LogP(iLOGP)
1.41
LogS(Ali)
-2.01
LogS(ESOL)
-1.47
LogS(SILICOS-IT)
-1.26
PSA
55.40000
TPSA
55.4 Ų
可旋转键数
2
摩尔折射率
42.24
氢键供体数
1.0
氢键受体数
3.0
皮肤渗透Log Kp
-6.37 cm/s
芳香重原子数
0
重原子数
11
外观性质
白色至灰白色至浅棕色至淡黄色固体。
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