作为有机合成中间体,用于制备双(4-乙氧基-4-氧代丁基)锌等化合物,参与后续有机反应。
有机合成中间体
路线1:以4-溴丁酸乙酯为原料合成4-碘丁酸乙酯
- 步骤: 在100 mL圆底烧瓶中,将4-溴丁酸乙酯(6.0 mL,40.2 mmol)溶于40 mL丙酮中;加入碘化钾(13.35 g,80.4 mmol,2.0当量),安装回流冷凝器,加热回流12小时;反应完成后冷却至室温,过滤,减压浓缩滤液;将黄色油状物溶于50 mL 1:1正己烷/乙醚混合溶剂,经中性氧化铝柱过滤脱色,冲洗后浓缩得产物。
- 条件: 回流温度(12小时);溶剂为丙酮;中性氧化铝柱过滤脱色。
- 收率: 8.44 g(产率87%)。
路线2:4-碘丁酸乙酯的进一步反应(合成双(4-乙氧基-4-氧代丁基)锌)
- 步骤: 在50 mL Schlenk烧瓶中,真空火焰干燥后加入4-碘丁酸乙酯(8.4 g,34.7 mmol)和碘化亚铜(I)(10 mg,0.05 mmol);抽空并充氩气,加入二乙基锌(14 mL,137 mmol,4当量),40℃加热12小时;移除过量二乙基锌和乙基碘,用THF处理并重复抽空步骤;冷却后稀释并用于后续反应。
- 条件: 氩气保护;40℃加热12小时;THF处理及抽空步骤。
- 参考文献: 涉及[1] Synthetic Communications, 2009, 39(1), 61-69;[2] Journal of Organic Chemistry, 2004, 69(9), 3025-3035等多篇文献。