2-溴-5-甲基噻吩是重要药物中间体,噻吩具有芳香性,与苯相似,比苯更容易发生亲电取代反应,主要取代在2位上,2位上的氢也很容易被金属取代,生成汞和钠等的衍生物。可用作有机合成中间体。
医药中间体; 有机合成
合成路线 1(以2-甲基噻吩为原料)
- 步骤: 将48.0g溴(0.3mol)在260cm³二恶烷中的溶液缓慢加入到29.4g 2-甲基噻吩(0.3mmol)在140cm³二恶烷中的溶液中;反应混合物在室温下搅拌3小时,冷却至0℃;小心加入饱和碳酸氢钠水溶液中和;用乙酸乙酯萃取混合物,有机层用硫酸钠干燥,减压蒸发溶剂;剩余物通过蒸馏纯化,得到2-溴-5-甲基噻吩。
- 条件: 溴、1,4-二恶烷、室温(20℃)、搅拌3小时、惰性气氛、0℃后处理、饱和碳酸氢钠水溶液中和、乙酸乙酯萃取、硫酸钠干燥、减压蒸发、蒸馏纯化。
- 收率: 70%(37.2g,0.21mol)。
- 表征数据: B.p.:68-70℃(20mbar);¹H NMR(400MHz,CDCl₃):δ=2.42(s,3H),6.51(d,1H,J=3.6Hz),6.83(d,1H,J=3.6Hz)ppm;LC-MS:tR=1.65分钟;MS:m/z=176,178([M+1]+, [M+3]+)。
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