化学合成;生命科学,可作为3D细胞培养的骨架材料。FMOC-丙氨酰丙氨酸是一种自组装的芴甲氧羰基二肽,是一种小型两亲性构建块,由二肽连接到芴基甲氧羰基(Fmoc)。
化学合成;生命科学
路线1:
- 步骤: 将Fmoc-L-Ala-OH与2-氯三苯甲基氯树脂在DIPEA作用下反应,经DMF、二氯甲烷/甲醇/DIPEA洗涤,哌啶脱保护后,加入HBTU、HOBt、Fmoc-L-Ala-OH和DIPEA反应,最后用2,2,2-三氟乙醇脱除Fmoc基团得到产物。
- 条件: Stage #1: 20℃,2.73小时;Stage #2: 20℃;哌啶洗涤10分钟+40分钟;最终用2,2,2-三氟乙醇处理2小时。
- 收率: 78%
- 参考文献: Tetrahedron, 2018, vol.74, #48, p.6929-6938;Journal of the American Chemical Society, 2014, vol.136, #10, p.3919-3927;Patent: WO2015/187540, 2015, A1;Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol.56, #50, p.15984-15988等。
路线2:
- 步骤: Na-Fmoc-Ala与N-羟基琥珀酰亚胺、DCC反应后,将THF溶液加入丙氨酸和NaHCO₃的THF/H₂O溶液中反应,调节pH后过滤收集产物。
- 条件: 25℃,5小时;用浓HCl调节pH至4,再搅拌3小时。
- 收率: 83.7%
- 参考文献: Journal of the American Chemical Society, 2003, vol.125, #45, p.13680-13681;Patent: WO2015/187540, 2015, A1等。
路线3:
- 步骤: Fmoc-L-Ala-L-Ala-OMe与LiOH在THF/H₂O中反应,调节pH后萃取、干燥得到产物。
- 条件: 25℃,10小时;用浓盐酸调节pH至小于6,减压蒸发后二氯甲烷萃取。
- 收率: 94%