吡啶[4,3-D]嘧啶类化合物具有抗菌、抗癌、抗炎、抗糖尿病和抗病毒等生物活性,6-苄基-4-氯-5,6,7,8-四氢吡啶并[4,3-d]嘧啶作为其中一员,其合成备受关注,可用于相关药物研发。
医药
路线1(US2006/258689等专利)
- 原料:4(3H)-酮(5.0g,0.02mol)、磷酰氯(3.30mL,0.035mol)、乙腈(80mL)、DMF(催化量)、碳酸氢钠、二氯甲烷(250ml)、乙酸乙酯、己烷
- 步骤:将原料在70℃下加热1小时;真空浓缩后溶于二氯甲烷,倒入冰中,加入碳酸氢钠中和;分离有机相,干燥浓缩,柱色谱分离(乙酸乙酯:己烷0-100%梯度),得黄色油状物
- 条件:70℃反应1小时;0℃中和;真空浓缩;柱色谱
- 收率:57.8%
- 参考文献:US2006/258689等
路线2(微波辅助无催化剂)
- 原料:4-氯-5,6,7,8-四氢-吡啶[4,3-D]嘧啶、氯苄、N,N-二异丙基乙胺(DIPEA)、四氢呋喃
- 步骤:向4-氯-5,6,7,8-四氢-吡啶[4,3-D]嘧啶的四氢呋喃溶液中滴加氯苄和DIPEA的四氢呋喃溶液,室温搅拌3小时;TLC监测完成后,减压除溶剂,硅胶柱色谱纯化
- 条件:室温搅拌3小时;TLC监测
- 收率:未明确
- 参考文献:无明确文献(实验操作描述)