6942-39-8 2-溴-5-氟苯甲酸甲酯

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：6942-39-8）

产率：98% 合成条件：at 0℃; 实验步骤：2-溴-5-氟苯甲酸甲酯（159-1）。 将三甲基甲硅烷基重氮甲烷（338ml，676mmol，2.0M的乙醚溶液）滴加到搅拌的0℃的2-溴-5-氟苯甲酸（74g，338mmol）的MeOH（676ml）溶液中，直至呈黄色。 颜色持久。 逐滴加入乙酸直至黄色消失。 真空除去溶剂，将电阻溶解在CH 2 Cl 2中，然后通过硅胶塞过滤，用CH 2 Cl 2洗脱。 真空除去溶剂，得到77g，98％的159-1，为黄色油状物。 参考文献：

• [1] Patent: WO2008/51532, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 52-53 [2] Patent: WO2009/54925, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 20

合成路线 2（2. 合成：6942-39-8）

产率：98% 合成条件：With 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene In acetonitrile at 23℃; for 48 h; Inert atmosphere 实验步骤：将DBU（1.7当量，1.16mL，7.76mmol）加入到2-溴-5-氟苯甲酸（1.0当量，1.0g，4.57mmol）和碘甲烷（2.0当量，0.57mL，9.14mmol）在CH 3 CN中的溶液中（ 在23℃下11mL）。 搅拌48小时后，用H 2 O（10mL）淬灭反应，并用Et 2 O（2×10mL）萃取。 将合并的有机萃取液用水（20mL），盐水（20mL）洗涤，用Na 2 SO 4干燥并过滤。减压蒸发溶剂，然后进行快速色谱（SiO 2,95 / 5己烷/ EtOAc），得到所需的酯（ 1.0g，98％收率），为无色油状物。 Rf = 0.50（95/5己烷/ EtOAc）; 1H NMR（400MHz，CDCl3,25℃）：d 7.63（dd，J = 8.8,5.1Hz，1H），7.53（ddd，J = 8.7,3.1Hz，1H），7.07（ddd，J = 8.8， 7.6,3.1Hz，1H），3.94（s，3H）ppm。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 20, p. 4393 - 4398 [2] Patent: WO2010/135560, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 135-136

合成路线 3（3. 合成：6942-39-8）