双(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺主要用作医药中间体。
医药
路线1：脱保护反应
- 步骤：将叔丁氧基羰基保护的芳基胺1（0.8mmol）溶于1ml四氢呋喃和8ml三氟乙酸（TFA）中，室温搅拌10分钟；真空蒸发TFA，加入二氯甲烷，用饱和氢氧化钠水溶液中和，二氯甲烷萃取，有机层干燥后柱色谱（硅胶，乙酸乙酯:己烷=1:10）分离得到产物。
- 条件：20℃，0.17小时；氢氧化钠水溶液中和；柱色谱（固定相：硅胶，流动相：乙酸乙酯:己烷=1:10）。
- 产率：95%。
- 参考文献：[1] Tetrahedron, 2009, vol. 65, #31, p.6236-6243；[2] Patent: EP2371813, 2011, A1；[3] Patent: US2011/232763, 2011, A1；[4] Organic Electronics: physics, materials, applications, 2014, vol.15, #11, p.3316-3326。
路线2：钯催化胺化反应
- 步骤：将2-氨基-9,9'-二甲基芴（30mmol）、2-溴-9,9'-二甲基芴（20.0mmol）、Pd₂(dba)₃（0.4mmol）、PtBu₃（0.4mmol）和NaOtBu（30mmol）溶解在60mL甲苯中，85℃回流3小时；冷却后用50mL水和50mL二乙醚萃取三次，有机层干燥后蒸发溶剂，硅胶柱色谱分离得到产物。
- 条件：85℃，3小时；甲苯溶剂；Pd₂(dba)₃、PtBu₃、NaOtBu为催化剂/配体/碱。
- 产率：81%。
- 参考文献：[1] Patent: EP2581365, 2013, A1；[2] Patent: EP2292602, 2011, A1。
