144025-03-6 2,4-二氟苯硼酸

危险性质：非危险化学品

化学合成，广泛用于Suzuki偶联反应。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：144025-03-6）

产率：84.3% 合成条件：With sulfuric acid In tetrahydrofuran; water 实验步骤：B）在1小时内将硼酸三甲酯（25.98g; 0.25摩尔 - Fluka）和2,4-二氟苯基溴化镁（0.25摩尔）在四氢呋喃（200ml）中的溶液同时加入到含有四氢呋喃（125ml）的反应器中。 在保持温度为-15℃的同时保持氮气。在添加结束时，将反应混合物在-15℃下搅拌15分钟。 将温度升至0℃后，分别在10分钟和15分钟内加入水（17.5ml）和10％硫酸（125ml）。 再加入水（250ml）至完全溶解后，用乙醚（3×150ml）萃取溶液。 将收集的有机相蒸发至干，得到粗2,4-二氟苯基硼酸（36.98g;滴定度90％;产率84.3％），将其不经任何进一步纯化用于随后的交叉偶联反应。 参考文献：

• [1] Patent: US5312975, 1994, A [2] Patent: EP494419, 1992, A2 [3] Patent: US5312975, 1994, A [4] Patent: EP494419, 1992, A2 [5] Patent: US2012/309971, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 2-3

合成路线 2（3. 合成：144025-03-6）

产率：1.15 g 合成条件：With hydrogenchloride In water 实验步骤：（1）取100 ml圆底烧瓶，60 ml恒压滴定漏斗，取0.3 mol（0.76 g）镁屑，0.10 mol（1.88 g）硼酸三异丙酯置于圆底烧瓶中，取0.15mol（2.88g）加入2,4-二氟溴苯，20ml四氢呋喃等恒压滴定漏斗，同时加入超声波，超声波功率175w，反应温度40℃，滴加30min，滴加完毕后，继续反应70分钟。反应完成后，滤出未反应的镁屑，向滤液中加入5ml 0.1mol / L盐酸。溶液中出现白色绒毛，并连续加入5ml 0.1mol / L盐酸。絮凝物消失，溶液变澄清。混合物用20ml乙酸乙酯萃取，有机相用15ml去离子水洗涤一次。水相用乙酸乙酯萃取2×10ml，然后合并有机相，在55℃下旋转蒸发。保持30分钟，得到1.34g粗产物。液相色谱的产物纯度为86％，产物收率为73％。 （2）取粗产物1.34g溶于10ml乙酸乙酯中，加入0.1ml / L NaOH溶液6ml，调节pH至13，提取液体，用去离子水洗涤油相两次。合并水相，用0.5mol / L盐酸将水相的pH调节至1.水相用乙酸乙酯萃取，分离液体。通过旋转蒸发获得油相，得到1.15g白色固体。液相色谱纯度为96％，两步收率为70％。 参考文献：