6973-51-9 2-氨基-4-硝基苯并噻唑

危险性质：非危险化学品

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：6973-51-9）

产率：86% 合成条件：Stage #1: With nano-BF 3 /SiO 2 In acetonitrile for 0.50 h; Cooling with ice Stage #2: With bromine In acetonitrile at 0 - 20℃; for 5 h; 实验步骤：通用方法：将取代的苯胺（2mmol）的乙腈（15ml）溶液加入到KSCN（8mmol）的乙腈（15ml）溶液中。然后，向混合物中加入0.06g（30mol％BF 3）的纳米BF 3 / SiO 2，然后置于冰和盐的冷冻混合物中并机械搅拌30分钟。然后，从滴液漏斗中加入溴（4mmol，0.2ml）的乙腈（3ml）溶剂作为溶剂，加入温度使温度从未升至0℃以上。在60分钟后加入所有溴后，将溶液在室温下搅拌4小时。通过TLC监测反应进程。然后，在搅拌下将混合物倒入水中，在蒸汽浴上将混合物加热至70℃并热过滤除去催化剂，用丙酮洗涤回收的催化剂并重新用于反应。将滤液用10％NaOH溶液中和，并将沉淀物收集在过滤器上，干燥并从乙醇（10ml）中重结晶，得到相应的产物。通过下面报道的物理和光谱数据鉴定所有2-氨基苯并噻唑产物，与真实样品进行比较和对比。＃10;所选产物的光谱数据＃10; 6-溴-1,3-苯并噻唑-2-胺（ 2e）黄色固体;收率= 93％;熔点= 202-204℃; （mp = 203℃），FT-IR（KBr）/ t（cm -1）：3315,3012,2835,1580,1476,1261,920,742,512.1H NMR（400MHz，CDCl3）/ d ppm：5.44（s，2H，NH2）7.4-7.5（d，2H，Ar-H），7.71（s，1H，Ar-H）; 13C NMR /（100MHz，DMSO-d6）/ d ppm：119,120.9,125.15,126.07,133.1,152.15,167.75。＃10; 参考文献：

• [1] Synlett, 2012, vol. 23, # 15, p. 2219 - 2222 [2] Research on Chemical Intermediates, 2016, vol. 42, # 12, p. 7855 - 7868

合成路线 2（2. 合成：6973-51-9）

产率：41% 合成条件：Stage #1: at 10℃; for 0.50 h; Cooling with ice Stage #2: at 0 - 20℃; 实验步骤：通用方法：GP2-1：在烧瓶中加入硫氰酸铵（2.2当量）和HOAc（5体积），在冰冷却条件下滴加溴（1.1当量）的HOAc（5体积），搅拌10分钟。 0C 30分钟滤出固体后，收集滤液。在单独的烧瓶中，加入苯胺（1.0当量）和HOAc（5体积）。然后在0℃下在5分钟内滴加上面制备的滤液。将混合物在室温下搅拌过夜。在减压下除去溶剂后，将残余物用EA稀释，用饱和Na 2 CO 3溶液中和，分离，通过Celite垫，并浓缩至干。通过硅胶柱纯化粗产物.GP2-2：向圆底烧瓶中加入2-氨基苯并噻唑（1.0当量）和CuCl 2（1.2当量）的乙腈（10体积），然后缓慢加入亚硝酸叔丁酯（1.2当量） ）。气体立即进化。反应极度放热，并且如果必要，应用冰水冷却。然后将混合物在室温下搅拌数小时，通过TLC监测。完成后，将反应用1M HCl淬灭，用1M HCl洗涤两次并通过EA萃取。将合并的有机层用盐水洗涤，用Na 2 SO 4干燥，浓缩并通过快速柱纯化，得到产物。 ：