化学合成。
化学合成
合成路线 1（1. 合成：68120-35-4）
产率：99%
合成条件：With borane-THF In tetrahydrofuran at 20℃;
实验步骤：通用方法：将3-溴-4-甲基苯甲酸（20.70g，81.82mmol）溶于THF（250ml）中并冷却至0℃，向其中加入硼烷-THF络合物（1.0M，在THF中）（164ml） 将反应混合物温热至室温并搅拌2小时。 用饱和Na 2 CO 3（100mL）淬灭反应，用EtOAc（3×100mL）萃取，将有机层用MgSO 4干燥，过滤并蒸发，得到无色液体。 通过在0.8毫巴下蒸馏纯化粗产物，收集在90℃蒸馏的馏分，得到（3-溴-4-甲基苯基）甲醇（16.30g，99％），为无色液体。
参考文献：
- [1] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 21, p. 8432 - 8454 [2] Synlett, 2014, vol. 25, # 1, p. 123 - 127 [3] Journal of Organic Chemistry, 1985, vol. 50, # 2, p. 283 - 284 [4] Patent: US2003/195259, 2003, A1 [5] Patent: WO2006/101977, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 112 [6] Patent: WO2013/40227, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 37; 38 [7] Patent: WO2014/22528, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 122 [8] Patent: WO2014/19186, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 108 [9] Patent: WO2015/89809, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 65; 66 [10] Patent: WO2015/95256, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 66
合成路线 2（2. 合成：68120-35-4）
产率：49.6%
合成条件：at 0 - 20℃; for 2 h;
实验步骤：分批加入搅拌的3-溴-4-甲基苯甲醛（10.0g，50.2mmol）的无水甲醇（60mL）溶液，在100°NaBH 4（2.3g，36.0mmol）下将所得溶液在室温下搅拌 2小时 将反应混合物用冰水淬灭，用乙酸乙酯萃取; 用水和盐水溶液洗涤有机层，用无水Na 2 SO 4干燥并浓缩。 通过柱色谱法纯化产物，得到标题化合物（5.0g，49.60％），为黄色油状物。
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