生命科学，是高效的选择性IRE1 Rnase抑制剂。
医药
合成路线 1（1. 合成：14003-96-4）
产率：45%
合成条件：Stage #1: at 70 - 80℃; for 6 h; Stage #2: for 0.67 h; Heating
实验步骤：根据文献制备8-甲酰基-7-羟基-4-甲基香豆素.7-羟基-4-甲基香豆素（10g，56.8mmol）和六胺（19.9g，142mmol）的冰醋酸（90mL）加热 在70-80℃下保持6小时。 然后加入20％HCl（130mL）并将混合物进一步加热40分钟。 然后冷却混合物并用乙醚萃取两次。 减压浓缩合并的有机层，得到化合物2，为浅黄色粉末。 将粗产物用甲醇重结晶（产率，45％）。 M. p。 140-142℃.1 H NMR（300MHz，CDCl 3）：δ12.24（s，1H），10.64（s，1H），7.76-7.73（d，1H），6.94-6.91（d，1H），6.23（ s，1H），2.45（s，3H）。 FT-IR（KBr，cm -1）：3050,1720,1610
参考文献：
- [1] Journal of the Indian Chemical Society, 1997, vol. 74, # 4, p. 287 - 288 [2] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 29, p. 3822 - 3825 [3] Chemical Papers, 2016, vol. 70, # 11, p. 1493 - 1502 [4] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 37, p. 5111 - 5114 [5] Chemical Communications, 2014, vol. 50, # 40, p. 5298 - 5300 [6] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2013, vol. 50, # 5, p. 1014 - 1020 [7] Medicinal Chemistry Research, 2013, vol. 22, # 9, p. 4146 - 4157 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2019, vol. 29, # 1, p. 28 - 31 [9] Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 2015, vol. 148, p. 322 - 332 [10] Russian Chemical Bulletin, 2008, vol. 57, # 9, p. 1989 - 1995 [11] Journal of Coordination Chemistry, 2018, vol. 71, # 2, p. 271 - 283 [12] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2018, vol. 205, p. 111 - 131 [13] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 9, p. 2252 - 2255 [14] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 33, p. 9450 - 9452 [15] Analytical Biochemistry, 2016, vol. 500, p. 1 - 5 [16] Journal of Organic Chemistry, 1983, vol. 48, # 16, p. 2709 - 2719 [17] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 74, p. 46832 - 46838 [18] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 10, p. 4924 - 4936 [19] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2014, vol. 133, p. 38 - 43 [20] New Journal of Chemistry, 2014, vol. 38, # 6, p. 2386 - 2393 [21] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 7, p. 2904 - 2912 [22] New Journal of Chemistry, 2015, vol. 39, # 9, p. 7309 - 7321 [23] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2016, vol. 155, p. 116 - 124 [24] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 107, p. 219 - 232 [25] Patent: CN105859807, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0024; 0025; 0026 [26] Synthetic Communications, 2016, vol. 46, # 24, p. 1972 - 1980 [27] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2017, vol. 175, p. 125 - 133 [28] Russian Journal of General Chemistry, 2017, vol. 87, # 8, p. 1857 - 1863 [29] New Journal of Chemistry, 2017, vol. 41, # 21, p. 12604 - 12610 [30] Patent: CN105949160, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0041-0047 [31] Tetrahedron Letters, 2018, vol. 59, # 19, p. 1860 - 1865
合成路线 2（2. 合成：14003-96-4）
产率：22%
合成条件：Stage #1: at 80 - 85℃; for 6 h; Stage #2: With hydrogenchloride In water at 80 - 85℃; for 0.50 h;
实验步骤：向7-羟基-4-甲基 - 香豆素2（0.001mol）的冰醋酸（20mL）溶液中加入六亚甲基四胺（0.003mol）。 将混合物在80-85℃下在水浴中加热6小时。 向反应混合物中加入5mL水和30mL盐酸的热溶液，储存30分钟并冷却至室温。 用乙醚萃取，蒸发溶剂，得到淡黄色固体。 产率22％，熔点176-178℃。 IR光谱，ν，cm-1：3442（OH），1742（CO），1644（CHO），1594（C = C）。 1H NMR谱，δ，ppm：2.44 s（3H，C4CH3），6.22 s（1H，C3H），6.90-6.93 d（1H，C6H，J = 9Hz），7.73-7.76 d（1H，C5H，J = 9 Hz），10.63s（1H，HCO），12.28s（1H，OH）。
参考文献：
- [1] Journal of the Korean Chemical Society, 2012, vol. 56, # 4, p. 459 - 463 [2] Russian Journal of General Chemistry, 2016, vol. 86, # 12, p. 2732 - 2736 [3] Zh. Obshch. Khim., 2016, vol. 86, # 12, p. 2732 - 2736,5 [4] Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology, 2016, vol. 157, p. 1 - 14 [5] Spectrochimica Acta - Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, 2019, vol. 211, p. 299 - 305 [6] Patent: CN108864072, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0047; 0048; 0049; 0050 [7] Dyes and Pigments, 2012, vol. 92, # 3, p. 1361 - 1369 [8] Dyes and Pigments, 2012, vol. 95, # 3, p. 732 - 742 [9] Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry, 2017, vol. 335, p. 119 - 123
