5,6-二甲基-4-羟基-2-羰基吡喃主要用于医药和农药领域,具体用途未在输入数据中详细说明。
医药; 农药
路线1:5,6-二甲基-4-羟基-2-羰基吡喃的合成
- 步骤:使用Wilcox(J.Am.Chem.Soc.1988,110,470-481)描述的改进方法合成化合物5。使3-甲基-2,4-戊二酮(4.9g)与新制备的NaNH₂和干冰反应,得到adiketoacid;用HF进一步处理adiketoacid,得到羟基吡喃酮5(红色晶体)。
- 条件:HF/乙醚体系,-20℃。
- 收率:2.33g(39%)。
- 表征:mp 209.2-210.5℃;¹H NMR(400MHz,甲醇-D₄)δ:5.39(s,1H)、2.23(s,3H)、1.91(s,3H);¹³C NMR(100.53MHz,甲醇-D₄)δ:173.4、168.2、160.6、109.4、89.6、17.51、9.56;MS(C₇H₈O₃,140.05)m/z:140(M⁺,实测值)。
- 参考文献:
- Synthetic Communications, 1990, vol.20, #13, p.1931-1941
- Journal of the American Chemical Society, 1984, vol.106, #15, p.4186-4188
- Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol.25, #6, p.1192-1195