166410-05-5 N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸叔丁酯

中文名称: N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸叔丁酯
英文名称: BOC-4-OXO-L-PROLINE TERT-BUTYL ESTER
CAS号

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名称和标识

中文名: N-BOC-4-氧代-L-脯氨酸叔丁酯
英文名: BOC-4-OXO-L-PROLINE TERT-BUTYL ESTER
CAS号: 166410-05-5
分子式: C14H23NO5
分子量: 285.34
中文别名: N-BOC-4-氧-L-脯氨酸; N-BOC-4-氧-L-脯氨酸叔丁酯; (2S)-4-氧代-1,2-吡咯烷二甲酸二叔丁酯; (2S)-1-叔丁氧羰基-4-氧代-脯氨酸叔丁酯; 二叔丁基(S)-4-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸酯; N-Boc-4-氧代-L-脯氨酸叔丁酯
英文别名: N-T-BOC-4-OXO-L-PROLINE TERT-BUTYL ESTER; 1,2-di-tert-butyl (2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate; (2S) tert-butyl N-(tert-butoxycabonyl)-4-oxoprolinate; Boc-4-OXO-Pro-OtBu; ditert-butyl (2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate; (S)-Di-tert-butyl 4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate; Bis(1,1-dimethylethyl) (2S)-4-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylate; Bis(tert-butyl) (S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate; Bis(2-methyl-2-propanyl) (2S)-4-oxo-1,2-pyrrolidinedicarboxylate; Bis(tert-butyl) (2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate; Di-tert-butyl (2S)-4-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate

物化属性

LogP: 1.25
PSA: 72.91000
储存条件: 2~8℃
密度: 1.1±0.1 g/cm³
形态: 固体
折射率

安全信息

安全说明

海关编码:2933998090

生产及用途

用途与制备

作为医药中间体，用于合成(S)-4-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸二叔丁酯（16c），可能在药物研发中发挥关键作用。

医药

84348-37-8 75-65-0 166410-05-5 为合成(S)-4-氧代吡咯烷-1,2-二羧酸二叔丁酯（16c），将(S)-1-(叔丁氧羰基)-4-氧代吡咯烷-2-羧酸（16b，1.35g，5.9mmol）溶解于无水二氯甲烷（27mL）中，并将溶液冷却至0℃。随后，向该溶液中依次加入叔丁醇（1.7mL，17.7mmol）和4-二甲氨基吡啶（DMAP，72mg，0.59mmol）。搅拌5分钟后，加入1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（EDC·HCl，1.19g，6.2mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温并继续搅拌过夜。反应完成后，用饱和碳酸氢钠溶液淬灭反应，并用二氯甲烷萃取三次。合并有机层，用饱和食盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥后过滤。减压浓缩除去溶剂，所得残余物通过快速柱色谱法（洗脱剂：正己烷/乙酸乙酯，8:1）纯化，得到目标产物16c（0.96g，收率57%），为浅黄色油状物。参考文献： [1] Tetrahedron, 1995, vol. 51, # 14, p. 4195 - 4212 [2] Patent: WO2017/53990, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00150

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