19171-18-7 4-硝基沙利度胺

中文名称: 4-硝基沙利度胺
英文名称: 4-Nitrothalidomide
CAS号
分子式

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名称和标识

中文名: 4-硝基沙利度胺
英文名: 4-Nitrothalidomide
CAS号: 19171-18-7
分子式: C13H9N3O6
分子量: 303.23
中文别名: 2-(2,6-二氧代哌啶-3-基)-4-硝基异吲哚啉-1,3-二酮; 泊马度胺中间体; 泊马度胺杂质E; 泊利度胺杂质; 2-(2,6-二氧代-3-哌啶基)-4-硝基异吲哚啉-1,3-二酮; 1,3-二氧-2-(2,6-二氧哌啶-3-基)-5-硝基异二氢吲哚
英文别名: 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-nitroisoindoline-1,3-dione; Pomalidomide Impurity E; 4-nitro-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)isoindoline-1,3-dione; 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-nitroisoindole-1,3-dione; Thalidomide 4-Nitro Impurity; 1H-Isoindole-1,3(2H)-dione, 2-(2,6-dioxo-3-piperidinyl)-4-nitro-; 1,3-dioxo-2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-nitro-isoindoline; 2-(2,6-dioxo-piperidin-3-yl)-4-nitro-isoindole-1,3-dione; 3-(1',3'-Dioxo-4'-nitroisoindolinyl-2')-2,6-dioxopiperidine; 2-(2,6-dioxopiperidine-3-yl)-4-nitrophthalimide; 3-Nitrothalidomide; N-(2,6-Dioxo-3-piperidyl)-3-nitrophthalimide; Phthalimide,N-(2,6-dioxo-3-piperidyl)-3-nitro; 2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-4-nitro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione; 2-(2,6-Dioxo-3-piperidinyl)-4-nitro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione; Pomalidomide Impurity 6

物化属性

LogP: 0.27
LogS: -1.89
PSA: 132.86 Å²
储存条件: 室温，保存在惰性气体中
外观: 白色至类白色至淡灰色固体
密度

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

医药中间体

合成路线 1（1. 合成：19171-18-7）

产率：89.7% 合成条件：at 25 - 118℃; for 18 h; 实验步骤：向圆底烧瓶中加入冰醋酸（75ml）和α-氨基戊二酰亚胺盐酸盐（8.5g）的溶液。在25℃至30℃下将无水乙酸钠（4.5g）批次加入溶液中，然后在相同温度下加入3-硝基邻苯二甲酸酐（log）。将反应混合物在118℃下搅拌18小时。反应完成后，将反应物料冷却至60℃并在真空下蒸馏出溶剂，得到残余物。向所得残余物中加入水（100ml）; 将混合物在25℃至30℃下搅拌1小时并过滤物料。将得到的湿滤饼用水（100ml×2）浆化，过滤并在空气盘式干燥器中干燥直至水含量小于0.5％，得到2-（2,6-二氧代哌啶-3-基）-4- 硝基异吲哚啉-1,3-二酮（14g）。产率：89.7％，纯度：98％。 参考文献：

[1] Patent: US2017/260157, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 5 [2] Patent: CN104926786, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0044; 0045 [3] Synthetic Communications, 2016, vol. 46, # 16, p. 1343 - 1348 [4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 11, p. 1625 - 1630 [5] Patent: CN104402863, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0035

合成路线 2（2. 合成：19171-18-7）

产率：86.2% 合成条件：With sodium acetate; acetic acid In water at 116 - 118℃; for 16 h; 实验步骤：40毫升水，70克（331.6毫摩尔）3-硝基邻苯二甲酸，3-氨基哌啶-2,6-二酮盐酸盐53.5克（325.0毫摩尔）乙酸钠27克（329.3毫摩尔）和乙酸（1200毫升）反应在116-118℃下搅拌16小时，冷却至室温，过滤，滤饼水洗涤，固体在50-55减压（真空≥0.08MPa）干燥4h，即目标产品85g，用于银灰色固体，收率为86.2％，纯度为99.91％。 参考文献：

[1] Patent: CN104926786, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0039; 0040 [2] Patent: WO2015/75694, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 2; 4; 8

19171-18-7 4-硝基沙利度胺