201150-73-4 5-氨基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯

中文名称: 5-氨基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯
英文名称: tert-Butyl 5-amino-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
CAS号
分子式: C₁₄H₂₀N₂O₂
分子量: 248.32
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 5-氨基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯
英文名: tert-Butyl 5-amino-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
CAS号: 201150-73-4
分子式: C14H20N2O2
分子量: 248.32
中文别名: 5-氨基-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉; 5-氨基-2-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉; 2-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉-5-胺; 5-氨基-2-叔丁氧基羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉; N-BOC-5-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉
英文别名: 5-AMINO-2-BOC-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE; 2-Boc-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin; 5-Amino-2-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline; 5-AMINO-2-TERT-BUTOXYCARBONYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE; 5-AMINO-3,4-DIHYDRO-1H-ISOQUINOLINE-2-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER; 5-AMINO-N-T-BUTYLOXYCARBONYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE; TERT-BUTYL 5-AMINO-3,4-DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXYLATE; tert-butyl 5-amino-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate; 2(1H)-Isoquinolinecarboxylic acid, 5-amino-3,4-dihydro-, 1,1-dimethylethyl ester; 2-Methyl-2-propanyl 5-amino-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate

物化属性

LogP: 1.66
LogS: -2.66
PSA: 55.56 Å²
储存条件: 2-8°C
外观: 白色至灰白色固体
密度: 1.1±0.1 g/cm³
折射率: 1.569
沸点: 390.4±42.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.539 mg/ml ; 0.00217 mol/l
熔点: 121-125°C
蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg (25°C)
酸度系数(pKa): 4.14±0.20
闪点: 189.9±27.9 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：201150-73-4）

产率：88% 合成条件：With sodium hydroxide In 1,4-dioxane; water at 0 - 20℃; 实验步骤：向5-氨基四氢异喹啉（3.68g，24.8mmol）的1,4-二恶烷（100mL）溶液中加入3N NaOH（8。27mL，24.8mmol）。冷却至0℃后，逐滴加入（Boc）20（5.42g，24.8mmol）的1,4-二恶烷（10mL）溶液，并在室温下搅拌过夜。将反应混合物倒入水中并用EtOAc（2x）萃取。将合并的有机层用饱和NaHCO 3洗涤。水性。 NaHCO 3溶液，水和盐水，然后干燥并浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物，得到5.44g（88％）所需的Boc-保护的产物，为白色固体。 参考文献：

[1] Patent: WO2005/37214, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 121-122 [2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 8, # 8, p. 2085 - 2094 [3] Patent: WO2014/160668, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 357

合成路线 2（2. 合成：201150-73-4）

产率：88% 合成条件：With 10% palladium on activated carbon; Degussa type; hydrogen In methanol at 20℃; for 6 h; 实验步骤：（0863）将5-硝基-3,4-二氢异喹啉-2（1H） - 羧酸叔丁酯（2.0g，7.2mmol）和钯 - 碳（10％，200mg）悬浮在甲醇（100mL）中。将系统抽真空，并引入氢气。将混合物在室温下反应6小时，过滤，浓缩，并通过硅胶柱色谱法（石油醚：乙酸乙酯= 1：1）纯化，得到标题化合物（1.57g，收率：88％）。 参考文献：

[1] Patent: US2017/112833, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0862-0863

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