60166-93-0 (S)-N1,N3-双(1,3-二羟基丙-2-基)-5-(2-羟基丙酰胺)-2,4,6-三碘间苯二甲酰胺

中文名称: (S)-N1,N3-双(1,3-二羟基丙-2-基)-5-(2-羟基丙酰胺)-2,4,6-三碘间苯二甲酰胺
英文名称: (S)-N1,N3-Bis(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-5-(2-hydroxypropanamido)-2,4,6-triiodoisophthalamide
CAS号

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名称和标识

中文名: (S)-N1,N3-双(1,3-二羟基丙-2-基)-5-(2-羟基丙酰胺)-2,4,6-三碘间苯二甲酰胺
英文名: (S)-N1,N3-Bis(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-5-(2-hydroxypropanamido)-2,4,6-triiodoisophthalamide
CAS号: 60166-93-0
分子式: C17H22I3N3O8
分子量: 777.09
中文别名: 化合物Iopamidol(储存“-20℃”；运输“冰袋”)
英文别名: UNII:JR13W81H44; N,N'-Bis(1,3-dihydroxy-2-propanyl)-2,4,6-triiodo-5-(lactoylamino)isophthalamide; N,N'-Bis(1,3-dihydroxy-2-propanyl)-5-{[(2S)-2-hydroxypropanoyl]amino}-2,4,6-triiodoisophthalamide; Iopamiron; EINECS 262-093-6; N,N'-bis[2-hydroxy-1-(hydroxyméthyl)éthyl]-5-{[(2S)-2-hydroxypropanoyl]amino}-2,4,6-triiodobenzène-1,3-dicarboxamide; (S)-N,N'-Bis[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-2,4,6-triiodo-5-lactamidoisophthalamide; N,N'-Bis[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-5-{[(2S)-2-hydroxypropanoyl]amino}-2,4,6-triiodbenzol-1,3-dicarboxamid; N,N'-bis[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-5-{[(2S)-2-hydroxypropanoyl]amino}-2,4,6-triiodobenzene-1,3-dicarboxamide; Iopamidol; Isovue; MFCD00867931; 5-(a-Hydroxypropionylamino)-2,4,6-triiodoisophthalic Acid Di(1,3-dihydroxyisopropylamide); Iopamiro; N,N'-bis[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-5-[(2-hydroxypropanoyl)amino]-2,4,6-triiodobenzene-1,3-dicarboxamide; (s)-n,n'-bis(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl)-2,4,6-triiodo-5-lactamidoisophthalamide; N,N'-bis(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-5-{[(2S)-2-hydroxypropanoyl]amino}-2,4,6-triiodobenzene-1,3-dicarboxamide; (S)-N,N'-Bis[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]-5-[(2-hydroxy-1-oxopropyl)amino]-2,4,6-triiodo-1,3-benzenedicarboxamide; Solutrast; iomapidol; N,N'-Bis(1,3-dihydroxypropan-2-yl)-5-{[(2S)-2-hydroxypropanoyl]amino}-2,4,6-triiodoisophthalamide; Jopamiro

物化属性

外观与性状: 白色结晶粉末
形态: 固体
颜色: 白色至米白色
储存条件/存储条件: -20?C Freezer
密度: 2.3±0.1 g/cm3
折射率

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

医药，临床上碘帕醇用于各种血管造影，如脑动脉造影；心血管造影包括冠状动脉、胸腹部动脉、周围动脉、静脉、数字减影血管造影；以及尿路、关节、瘘道、脊髓、脑池及脑室、选择性内脏动脉造影。CT检查中增强扫描。

医药

合成路线 1（1. 合成：60166-93-0）

产率：99% 合成条件：for 0.17 h; 实验步骤：水解步骤：a）将粗反应（通过机械研磨化合物（II）和丝氨醇获得）冷却至室温后，将30％NaOH（约1mL）直接加入罐中，然后进行400rpm的转速。 10毫米通过用水洗涤罐和球来收集粗反应。将所得溶液用2N HCl中和，并通过使用外标，通过HPLC测定所得的碘帕醇的产率和纯度.b）将粗反应冷却至室温后，罐和球是用水洗涤，定量回收溶液。然后可以将收集的溶液直接加入30％NaOH直至pH 10，并在搅拌下保持过夜。优选地，首先通过离子交换树脂（通常为阳离子树脂，例如Dowex C350）洗脱所获得的乙酰基嘧啶醇水溶液，例如通过使用树脂与所加工的化合物（II）之间的比例来固定任选的丝氨醇和过量的碱。 3：1（w / w），然后加入30％NaOH直至pH 10并保持搅拌7小时。然后用2N HCl中和碱性溶液。通过使用外标，通过HPLC分析粗溶液来测定衍生的龙罗糖醇的产率和纯度。 参考文献：

[1] Patent: WO2018/104228, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 21; 22; 23; 24; 25; 26 [2] Patent: WO2012/175903, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 9-10 [3] Patent: US2014/155648, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0031-0035 [4] Patent: WO2010/57765, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 11-12 [5] Patent: WO2015/67601, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 24-25

合成路线 2（2. 合成：60166-93-0）

产率：94% 合成条件：at 8 - 20℃; for 10 h; 实验步骤：680g S - （ - ） - 5 - （（2-乙酰氧基）-1-氧代丙基）氨基）-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰二氯（按WO 96/37460所述制备）在室温下和在15℃冷却后，将其溶于1360g二甲基乙酰胺中[溶液A]。将181g用前述实施例1中描述的方法纯化的2-氨基-1,3-丙二醇溶于1360g二甲基乙酰胺中，并在8-15℃下在1小时内加入到溶液A中，同时搅拌。在室温下10小时后反应完成。将反应混合物在100℃，10毫巴下浓缩，直至蒸馏出98％的溶剂。将1700g水加入到残余物中，并使用WO 97/30735中描述的方法纯化溶液。在干燥的碘帕醇上产生：94％通过HPLC方法测定的副产物含量（根据USP XXIII-NF中描述的方法），1996，V°suppl。）= 0.11％副产物N- [2-羟基-1-（羟甲基）乙基] -N' - （2,3-二羟丙基）-5-（2-羟基-1）来自异丝氨醇的 - 异丙基）-2,4,6-三碘-1,3-苯二甲酰胺低于检测限。未检测到存在衍生自3-氨基-1,2-丙二醇的其他副产物（参见参考文献Pharmeuropa，6,343-345,19949。：

60166-93-0 (S)-N1,N3-双(1,3-二羟基丙-2-基)-5-(2-羟基丙酰胺)-2,4,6-三碘间苯二甲酰胺