41447-17-0 (R)-1-甲基-2-哌啶甲酸

危险性质：非危险化学品

化学合成。

医药; 有机合成

合成路线 1（1. 合成：41447-17-0）

产率：100% 合成条件：With 5%-palladium/activated carbon; hydrogen In methanol; water for 20 h; 实验步骤：将37％甲醛水溶液（1.26mL，16.9mmol）加入到（2R） - 哌啶-2-羧酸（2.00g，15.5mmol）和5％Pd / C（500mg）的MeOH（20mL）混合物中。 。用H 2气吹扫反应混合物后，加入另外的甲醛（0.60mL，8.06mmol），并在H 2气氛下搅拌20小时。将反应混合物通过硅藻土垫过滤，并用MeOH（200mL）洗涤。通过旋转蒸发浓缩滤液，得到分析纯的氨基酸8（2.23g，定量收率），为白色固体，将其不经进一步纯化用于下一步骤。 TLC：Rf 0.25（1：1 CH 2 Cl 2 / MeOH）。熔点：208-210℃。 [α] D27.1 = + 67.6（c 1.27，MeOH）。 IR（KBr，膜）：3407,2950,1615,1399cm -1。 1H NMR（400MHz，CDCl3）：d8.22（br s，1H），3.64（d，1H，J = 12.0Hz），3.28（m，1H），2.86（s，3H），2.70（m，1H） ），2.34（d，1H，J = 14.4Hz），2.00-1.74（m，4H），1.46（m，1H）。 13C NMR（100MHz，DMSO-d6）：d 170.4,68.3,53.3,42.3,28.0,23.1,21.8。 HRMS（ESI）m / z计算值C 7 H 13 NO 2 143.0946，测定值143.0947。 参考文献：

• [1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 21, p. 6827 - 6843 [2] Angewandte Chemie - International Edition, 2006, vol. 45, # 43, p. 7235 - 7239 [3] Patent: WO2016/59622, 2016, A2. Location in patent: Page/Page column 95-96 [4] Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 81, # 21, p. 10302 - 10320 [5] Patent: WO2018/86139, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 143 [6] Journal of the American Chemical Society, 2006, vol. 128, # 50, p. 16018 - 16019