23462-75-1 二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮

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名称和标识

中文名: 二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮
英文名: Dihydro-2H-pyran-3(4H)-one
CAS号: 23462-75-1
分子式: C5H8O2
分子量: 100.12
中文别名: 二氢-2H-吡喃-3(4H)-酮
英文别名: DIHYDRO-PYRAN-3-ONE; 2H-PYRAN-3(4H)-ONE; 5,6-Dihydro-2H-pyran-3(4H)-one; Tetrahydro-2H-pyran-3-one; tetrahydro-2H-3-pyranone; oxan-3-one

安全说明

干冰运输相关信息。危险等级为IRRITANT（刺激性）。海关编码2932990090。

用途与制备

有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和医药生物化工生产过程中。

医药; 有机合成

路线1：以3-羟基四氢吡喃为起始原料

步骤：将3-羟基四氢吡喃（300g，2.9mol）溶解于二氯甲烷（3000g）中，加入乙酸钠（287g，3.5mol）和TEMPO（6g）；在25℃下分批加入二氯异氰尿酸钠（374g，1.7mol），维持25℃反应2小时；过滤，有机相用200g无水硫酸钠干燥，再次过滤后减压浓缩并蒸馏，收集油浴温度120℃、顶部温度90℃的馏分。
条件：溶剂为二氯甲烷，催化剂为TEMPO，氧化剂为二氯异氰尿酸钠，碱为乙酸钠，反应温度25℃，反应时间2小时。
收率：83%
产物性状：无色油状液体，纯度99%
参考文献： [1] Heterocycles, 2011, vol. 82, # 2, p. 1267 - 1282 [3] Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 11, p. 1950 - 1958 [4] Tetrahedron, 2003, vol. 59, # 9, p. 1453 - 1467 [2] Patent: CN107382928, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0007-0008; 0010-0011; 0013-0014 [5] Patent: CN104650049, 2018, B. Location in patent: Paragraph 0603; 0604 [8] Patent: WO2009/85256, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 70-71 [9] Patent: US2009/259049, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 10-11 [10] Patent: WO2010/57121, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 156 [11] Patent: US2010/160280, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 133; 134 [12] Patent: US2011/86882, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 21