22246-05-5 3,4-二氢-7-羟基-1(2H)-异喹啉酮

中文名称: 3,4-二氢-7-羟基-1(2H)-异喹啉酮
英文名称: 7-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
CAS号

词条详情加载中…

名称和标识

中文名: 3,4-二氢-7-羟基-1(2H)-异喹啉酮
英文名: 7-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
CAS号: 22246-05-5
分子式: C9H9NO2
分子量: 163.17
中文别名: 7-羟基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮; 7-羟基-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮
英文别名: 3,4-dihydroisoquinoline-1,7-diol; 1(2H)-Isoquinolinone, 3,4-dihydro-7-hydroxy-; 3,4-Dihydro-7-hydroxy-1(2H)-isoquinolinone; 7-Hydroxy-3,4-dihyrdro-2-H-isoquinolin-1-one; 7-hydroxy-3,4-dihydro-1-oxo-2(1H)-isoquinoline; 7-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-isochinolinon-(1); 7-hydroxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one; 1(2H)-Isoquinolinone,3,4-dihydro-7-hydroxy

物化属性

LogP: 0.05
PSA: 49.33 Å²
储存条件: 室温，保存在惰性气体中
外观: 白色至灰白色固体
密度: 1.3±0.1 g/cm³
折射率

安全信息

安全说明

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2933499090。

生产及用途

用途与制备

化学合成；3,4-二氢-7-羟基-1(2H)-异喹啉酮为喹啉类衍生物，可用作医药中间体。

医药

合成路线：在氮气保护下，将7-甲氧基-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮（19g，107mmol）溶解于二氯甲烷（250mL）中，冷却至-78℃；在1.5小时内滴加三溴化硼（1M的二氯甲烷溶液，430mL，430mmol）；滴加完成后保持反应30分钟，移除冷却浴使反应混合物升温至室温并搅拌过夜；反应完成后，小心滴加甲醇（114mL，2.81mol）淬灭，搅拌1.5小时后减压浓缩；残余物与甲醇共蒸发后从水中结晶，过滤、水洗并干燥，得到目标产物（14.6g，收率81%）。产物核磁共振氢谱（300MHz，DMSO-d6）数据：δH 9.47（s，1H），7.83（s，1H），7.25（d，J=2.7Hz，1H），7.09（d，J=8.2Hz，1H），6.85（dd，J=8.1,2.7Hz，1H），3.31（td，J=6.6,2.8Hz，2H），2.76（t，J=6.6Hz，2H）。参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol. 40, #13, p.2085-2101；[2] Patent: WO2016/198400, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 97；[3] Patent: WO2012/3418, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 53；[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2010, vol.20, #1, p.222-227；[5] Molecules, 2016, vol.21, #12。