96605-66-2 N-乙基-N-3-((3-二甲氨基-1-氧代-2-丙烯基)苯基)乙酰胺

合成路线 3（3. 合成：96605-66-2）

产率：100% 合成条件：at 180℃; for 0.17 h; microwave irradiation 实验步骤：将乙酰氨基苯乙酮（0.2g，1.13mmol）的ME 2 CO（2mL）溶液用KOH（63mg，1.13mmol）处理，然后用碘乙烷（0.45mL，5.64mmol）处理。在室温下搅拌过夜后，将反应混合物浓缩至干。将残余物重新溶解在EtOAc中并用H 2 O和盐水洗涤，并在MGSO 4上干燥。蒸发溶剂，得到N-（3-乙酰基 - 苯基）-N-乙基 - 乙酰胺，为橙色粉末（0.23g，100％）：mp 203-204℃; 1H-NMR（CD30D）：No.1.1（t，3H，J = 7.0Hz，CH3），1.82（s，3H，CH3），3.11（s，3H，CH3），3 .77（q，2H，J = 7. 0,14.0 Hz，CH2）7。56（d，1H，J = 8.0 Hz，Ph-H），7。65（t，1H，J = 8Hz，Ph-H），7.88（s，1H，Ph-H）和8. 06（d，1H，J = 8Hz，Ph-H）; MS（ESF）m / z 205.91 [M]，C 12 H 15 NO 2需要205. 25.将该物质（0.23G，1.13mmol）再溶于MECN（2mL）中，用N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛处理。 （150μl，0.12mmol）在180℃下在微波反应器中进行10分钟（SmithCreator，Personal Chemistry Ltd.）。蒸发溶剂，过滤残余物，用EtOAc / PE（1：3）洗涤，得到N [3-（3-二甲基氨基 - 丙烯酰基） - 苯基] -N-乙基 - 乙酰胺，为橙色固体（0.30）。 g，100％）。 1H-NMR（CD30D）：61.11（t，3H，J = 7.0Hz，CH3），1.82（s，3H，CH3），2.04（s，6H，CH3），3。76 （q，2H，J = 7. 0,14.0 Hz，CH2），5.87（d，1H，J = 12. 0 Hz，CH），7。39（d，1H，J = 8. 0 Hz，Ph-H），7。55（t，1H，J = 8. 0 Hz，5-H），7。76（s，1H，Ph-H），7。89（d，1H，J = 12. 0 Hz，CH），7。93（d，1H，J = 8. 0 Hz，Ph-H）; MS（ESI +）m / z 261.32 [M + H] +，C 15 H 20 N 2 O 2理论值260. 33.该物质的溶液（0.228g，0.88mmol），4-羟基 - 苯基硝酸胍（0。将188g，0.88mmol）和在MeCN（2mL）中的NAOH（35mg，0.88mmol）在微波反应器中在190℃加热15分钟。蒸发溶剂并通过SiO 2凝胶色谱（EtOAc / PE，1：1）纯化残余物，得到标题化合物，为黄色固体（117mg，38％）。 1H-NMR（CD30D）：No.1。 16（t，3H，J = 7 Hz，CH3），3。35（s，3H，CH3），3。38（q，2H，J = 7. 0,14.0 Hz，CH2），6。77 （d，2H，J = 9. 0 Hz，Ph-H），7。27（d，1H，J = 5.0 Hz，嘧啶-H），7。42（d，1H，J = 8. 0 Hz，Ph-H），7。48（d，2H，J = 9. 0 Hz，Ph-H），7。62（t，1H，J = 8. 0 Hz，Ph-H），8。 （s，1H，Ph-H），8.14（d，1H，J = 8.0Hz，Ph-H），8.11（d，1H，J = 5.0Hz，嘧啶-H）。 参考文献：

• [1] Patent: WO2005/12262, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46 [2] Patent: CN105622615, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0128; 0129; 0130; 0131