81927-55-1 2,2,2-三氯乙酰胺苄酯

运输信息：冰袋运输。危险描述：非危险化学品（sinopharm_reagent）；WGK Germany:3，F:8-10-21，海关编码:29252900，存储类别:10 - 可燃性液体，危险性类别：急性毒性 类别4（经口）、眼部刺激 类别2、经皮刺激 类别2、特异性靶器官毒性-一次接触 类别3（chemicalbook）；信号词：Warning，危险性防范说明：P261; P305 + P351 + P338，危险标志：GHS07，危险性描述：H302; H315; H319; H335（molbase）

2,2,2-三氯乙酰胺苄酯主要用于医药和农药领域，具体用途未在提供的信息中详细说明。

医药; 农药

路线1：以苯甲醇和三氯乙腈为原料合成

• 步骤：将DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）（1.24mL，8.31mmol）逐滴加入到苯甲醇（8.60mL，83.11mmol）和三氯乙腈（41.66ml，415.57mmol）的CH₂Cl₂（86mL）溶液中，冰浴冷却至0℃；混合物室温反应3小时，TLC监测三氯乙酰亚胺形成；减压蒸馏除溶剂，硅胶柱色谱纯化（EP/AcOEt 95/5 V/V），蒸馏（80℃/0.3mbar）得无色油状物。
• 条件：1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯为催化剂，二氯甲烷为溶剂，反应温度0-20℃，反应时间3小时。
• 收率：94%。
• 表征：Rf：0.27（EP/AcOEt 95/5 V/V）；¹H NMR（400.13MHz，CDCl₃）δ（ppm）：5.26（s，2H，H1'）；7.24-7.36（m，5H，HPh）；8.31（宽s，1H，=NH）；¹³C NMR（100.62MHz，CDCl₃）δ（ppm）：70.7（Cl'）；91.3（C2）；127.7,128.3和128.5（5C，CPh）；136.4（C2'）；162.5（C1）。
• 参考文献：[1] Tetrahedron Letters, 1996, vol. 37, # 9, p. 1481 - 1484；[2] Tetrahedron Letters, 2009, vol. 50, # 21, p. 2533 - 2535；[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 2, p. 636 - 639；[4] Patent: US6348478, 2002, B1. Location in patent: Page column 32-33；[5] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7234 - 7242；[6] Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1049,1053；[7] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 2247 - 2250；[8] Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 7, p. 654 - 658；[9] Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 16, p. 6096 - 6107；[10] Journal of Medicinal Chemistry, 2004, vol. 47, # 18, p. 4570 - 4587；[11] Chemistry - A European Journal, 2008, vol. 14, # 35, p. 11092 - 11112；[12] Journal of Mass Spectrometry, 2009, vol. 44, # 12, p. 1733 - 1741；[13] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 36, p. 4973 - 4974；[14] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 3, p. 1993 - 2000；[15] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 23, p. 3301 - 3305；[16] Organic Syntheses, 2002, vol. 78, p. 177 - 177