33342-65-3 2-氯-5-甲基噻唑

名称和标识

中文名: 2-氯-5-甲基噻唑
英文名: 2-Chloro-5-methylthiazole
CAS号: 33342-65-3
分子式: C4H4ClNS
分子量: 133.6
中文别名: 2-氯-5-甲基噻唑
英文别名: Thiazole,2-chloro-5-methyl; 2-Chloro-5-methyl thiazole; 2-Chlorr-5-methylthiazol; 2-Chlor-4-Methylthiazol; 2-Chlor-5-methylthiazol; 2-Chloro-5-methyl-1,3-thiazole; 2-Chloro-5-methylthiazole; MFCD03265390

安全说明

干冰运输相关信息：危险性质为非危险化学品，海关编码为2934100090。

用途与制备

化学合成；用作农药中间体

农药

路线1：

步骤：将72g（0.6mol）叔丁基腈溶解于1.5L无水乙腈中；氮气保护下加入65g（0.48mol）无水氯化铜(II)，搅拌后加入上述叔丁基腈溶液；25℃分批加入45.6g（0.40mol）2-氨基-5-甲基噻唑（约40分钟加毕），25℃反应2小时；加入20%盐酸溶液淬灭反应，减压蒸馏除溶剂，加入300ml氯仿，饱和食盐水洗涤3次，无水硫酸镁干燥后减压蒸馏得产品。
条件：t-butyl thionitrite；copper dichloride；acetonitrile；25℃；inert atmosphere；2.67h
收率：93%
参考文献：[1] Patent: CN108164522, 2018, A.；[2] Patent: CN108276357, 2018, A.；[3] Patent: CN105622542, 2016, A.；[4] Chemistry - A European Journal, 2018, vol.24, #55, p.14622-14626；[5] Patent: US5811555, 1998, A.；[6] Pesticide Science, 1999, vol.55, #3, p.355-357；[7] Patent: US5811555, 1998, A.；[8] Patent: US5811555, 1998, A.；[9] Patent: US5811555, 1998, A.；[10] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2003, vol.51, #7, p.1823-1830；[11] Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2008, vol.56, #23, p.11356-11360；[12] Patent: WO2015/136463, 2015, A1.

路线2：

步骤：在200ml三颈烧瓶中加入14g 2-氨基-5-甲基噻唑盐酸盐（0.093mol）、25ml 36%盐酸和20ml水，冷却至-5℃；0℃或更低温度下逐滴加入溶解在10ml水中的6.8g亚硝酸钠（0.0986mol），反应1小时得重氮基；加热至40℃反应3小时，用三份40ml氯仿萃取，常压蒸馏除氯仿，减压蒸馏剩余馏分得到产品。
条件：hydrogenchloride；sodium nitrite；water；-5℃至40℃；1小时（低温反应）+3小时（加热反应）
收率：81%
参考文献：[1] Patent: US5811555, 1998, A.

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