37949-03-4 8,9-二氢-5H-苯并[7]轮烯-7(6H)-酮

常温运输，危险性质为非危险化学品，海关编码2916199590

化学合成

化学合成

路线1：

• 步骤：将7-氧代-5,6,8,9-四氢苯并环庚烯-6,8-二羧酸二甲酯异构体混合物（80 g）在氩气下溶于3M硫酸水溶液（300mL）和乙腈（50mL）中，回流过夜；反应后用乙醚稀释，2M氢氧化钠水溶液（3×300mL）中和，硫酸镁干燥并蒸发至干；97-98℃、0.4-0.5托蒸馏残余物，得无色晶体（26.1g，84%）。
• 条件：氩气氛围；3M硫酸水溶液+乙腈，回流；2M氢氧化钠水溶液中和；97-98℃、0.4-0.5托蒸馏。
• 收率：84%。
• 参考文献：[1] US2010/69504, 2010, A1；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, 22(23), 6638-6646；[3] WO2008/83367, 2008, A2；[4] WO2010/5876, 2010, A2；[5] Drugs of the Future, 2018, 43(9), 645-653。

路线2：

• 步骤：氢化钠（60%矿物油中，1.2g，29.9mmol）与叔丁醇催化量在甲苯（100mL）中回流，滴加E54A（10g，29.9mmol）甲苯（30mL）溶液过夜回流；冷却后滴加冰醋酸（4mL），加冰水；有机层用盐水、水洗涤，硫酸钠干燥，浓缩；粗残余物加甲醇（70mL）和6N盐酸（30mL）回流3小时；冷却后乙酸乙酯稀释，饱和碳酸氢钠、盐水洗涤，硫酸钠干燥，浓缩；柱色谱（10%乙酸乙酯/己烷）得2.5g（52%）产物。
• 条件：甲苯回流；冰醋酸中和；冰水淬灭；甲醇+6N盐酸回流；柱色谱分离。
• 收率：52%。
• 参考文献：[1] US2007/249583, 2007, A1；[2] WO2004/69832, 2004, A2。