化学合成，用于与硝基苯卤化物通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应制备不对称2,2'-二硝基联苯；作为重要有机硼酸化合物，是偶联反应的重要原料，可与含有α,β不饱和键的羧基化合物进行共轭加成反应。
有机合成中间体
路线1：硝化法
- 步骤：向反应体系中逐滴加入硝酸（126g，2mol）和亚硝酸钠（0.04mol），控制反应温度在45℃，搅拌下与二甲基甲酰胺（15mol）反应；反应完成后倒入冰水中，浓缩至小体积，冷却静置至固体沉淀，过滤，冰水洗涤，收集产物。
- 条件：45℃；
- 收率：99.0%（摩尔收率），HPLC纯度>99.5%。
- 参考文献：US2005/192310、Synlett 2002, #3、Journal of Organometallic Chemistry 2003, vol.680, #1-2
路线2：格氏试剂介导硼酸化
- 步骤：1-碘-2-硝基苯（25g，0.10mol）溶解于THF（500mL），冷却至-78℃，加入苯基氯化镁（2M，65mL，0.13mol），-78℃搅拌1小时后加入硼酸三甲酯（16mL，0.15mol）；缓慢升温至室温搅拌12小时，加入1M HCl（100mL）终止反应，用EA萃取，蒸馏水和NaCl溶液洗涤，硫酸镁干燥，减压蒸馏后重结晶（MC:己烷=1:10）得产物。
- 条件：Stage #1: -78℃；Stage #2: -78-20℃；
- 收率：89%。
- 参考文献：WO2011/132865、EP2292604
路线3：丁基锂介导硼酸化
- 步骤：1-溴-2-硝基苯（100.0g，495mmol）溶解于800mL THF，氮气保护下-78℃滴加1.6n-丁基锂（370mL，594mmol），加完后保持-78℃搅拌1小时，逐滴加入三甲基硼酸盐（77.2g，743mmol），升温至室温搅拌3小时；加入2M盐酸水溶液（400mL）搅拌0.5小时，乙酸乙酯和水萃取，硫酸镁干燥，减压浓缩后重结晶（二氯甲烷:庚烷）得产物。
- 条件：Stage #1: -78℃，1小时，惰性气氛；Stage #2: 20℃，3小时，惰性气氛；Stage #3: 2M盐酸水溶液，0.5小时，惰性气氛；
- 收率：73.0%。
- 参考文献：KR2016/28737、CN108530490
