5-甲基-2,1,3-苯并噻二唑在医药、农药、染料等领域有应用,具体用途需结合相关研究进一步明确。
医药; 农药; 染料
合成路线1
- 原料: 4-甲基苯-1,2-二胺(3.75 g,30 mmol)、二氯甲烷(60 mL)、三甲胺(13.14 g,130 mmol)、亚硫酰氯(11.47 g,100 mmol)
- 步骤: 向250 mL三颈烧瓶中加入4-甲基苯-1,2-二胺和二氯甲烷,搅拌至溶解;加入三甲胺,搅拌下逐滴加入亚硫酰氯,回流反应5小时;用1 mol/L氢氧化钠溶液淬灭,二氯甲烷萃取三次,旋转蒸发浓缩;硅胶柱色谱纯化(石油醚洗脱),得棕色针状晶体
- 收率: 82%
- 表征: 熔点33-34℃;1H NMR (CDCl3, 400 MHz): δ 7.88 (d, 1H, J=9 Hz), 7.76 (s, 1H), 7.43 (d, 1H, J=9 Hz), 2.55 (s, 3H);13C NMR (CDCl3, 100 MHz): δ 155.31, 153.54, 139.94, 132.41, 120.66, 119.76, 21.91;EIMS [M+] 计算值150.0252,实测值150.0251
- 参考文献: Tetrahedron (2016, 72, 1244-1248); Tetrahedron (2017, 73, 2824-2830); Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry (2016, 54, 668-677); Bioorganic and Medicinal Chemistry (2015, 23, 657-667); Chemische Berichte (1889, 22, 2897)