1-溴-2-氯-3-硝基苯可作为有机合成中间体和医药中间体，主要用于实验室研发过程和化工生产过程中。
医药; 化工
路线1：以2-氯-3-硝基苯甲酸为原料
- 步骤：在室温下向2-氯-3-硝基-苯甲酸（15.0g，74.4mmol）的四氯化碳（350ML）溶液中加入氧化汞（II）（24.2g，112mmol）。将混合物加热至回流并用光照射。在0.5小时内将溴（5.75mL，112mmol）逐滴加入混合物中。将反应保持在回流温度下4小时。冷却后，将反应混合物用100mL碳酸氢钠水溶液淬灭并搅拌0.5小时。过滤除去固体后，滤液用饱和碳酸氢钠和水洗涤。浓缩，得到16.65g标题化合物，95％收率。
- 条件：With bromine; mercury(II) oxide In tetrachloromethane at 20℃; for 4.50 h; Heating / reflux; Irradiation
- 收率：95%
- 参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, #23, p. 4654-4666；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, #20, p. 5392-5397；[3] Patent: WO2004/69832, 2004, A2. Location in patent: Page 126-127；[4] Patent: US2009/197932, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 5；[5] Patent: WO2008/12623, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 61；[6] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2009, vol. 46, #5, p. 936-948
路线2：以2-溴-6-硝基苯胺为原料
- 步骤：将2-溴-6-硝基苯胺（16.0g，74.10mmol），亚硝酸叔丁酯（11.40g，111.15mmol）和CuCl₂（12.0g，88.90mmol）在CH₃CN（160mL）中的混合物在60℃下搅拌。氩气1小时。将混合物冷却至室温，用H₂O淬灭，并用乙酸乙酯萃取。将有机层用盐水洗涤，经Na₂SO₄干燥并真空浓缩。通过二氧化硅柱色谱（乙酸乙酯/石油醚=1：100）纯化残余物，得到产物（15.0g，86.2％收率）。
- 条件：With tert.-butylnitrite; copper dichloride In acetonitrile at 60℃; for 1 h; Inert atmosphere
- 收率：86.2%
- 参考文献：[1] Patent: WO2017/15562, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 100；[2] Patent: WO2015/54572, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 271；[3] Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1906, vol. <5> 15 I, p. 526；[4] Patent: WO2010/125103, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 78
路线3：以2-溴-6-硝基苯胺为原料
- 步骤：向冰冷的3（3.46g，20mmol）在30mL 48％HBr中的溶液中滴加NaNO₂（1.42g，20.5mmol）溶液，内部温度在0-5℃之间。30分钟后，将CuBr（5.74g，40mmol）在20mL HBr中的溶液缓慢加入到反应体系中，然后将反应物逐渐加热至70℃并搅拌1小时。加入乙酸乙酯（3×50mL）和H₂O（100mL）进行萃取，合并的有机相依次用NaHCO₃和盐水洗涤。真空除去溶剂，将残余物进行柱色谱（用100％石油醚洗脱），得到4，为黄色固体。产量：71％，m.p. 59-60℃。
- 条件：Stage #1: With hydrogen bromide; sodium nitrite In water at 0 - 5℃; for 0.50 h; Stage #2: With hydrogen bromide; copper(I) bromide In water at 70℃; for 1 h;
- 收率：71%
- 参考文献：[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, #15, p. 3365-3369；[2] Patent: EP1847541, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 71-72
路线4：以2-氯-3-硝基苯甲酸为原料
- 步骤：在氮气保护下，将2-氯-3-硝基苯甲酸（15 g，74.4 mmol）溶解于350 mL四氯化碳中，加入红色氧化汞（24.3 g，111.62 mmol）。在光照条件下，将混合物加热至87℃回流，并缓慢滴加溴（5.75 mL，111.6 mmol）。滴加完毕后，继续回流反应3小时，随后冷却至室温。反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液淬灭，搅拌10分钟后通过硅藻土垫过滤。滤饼用二氯甲烷进一步洗涤。分离有机层，依次用水和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，得到11.55 g 1-溴-2-氯-3-硝基苯，收率67%。产物经400 MHz 1H NMR（CDCl3）检测，化学位移为δ7.84（d，1H）、7.71（d，1H）、7.27（dd，1H）；质谱（M + 1）为235、237、239。
- 条件：With bromine; mercury(II) oxide In tetrachloromethane at 87℃; for 3 h; Heating / reflux; Irradiation
- 收率：67%
- 参考文献：[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1996, vol. 39, #23, p. 4654-4666；[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2006, vol. 16, #20, p. 5392-5397；[3] Patent: WO2004/69832, 2004, A2. Location in patent: Page 126-127；[4] Patent: US2009/197932, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 5；[5] Patent: WO2008/12623, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 61
