1685-33-2 N-苄氧羰基-D-缬氨酸

名称和标识

中文名: N-苄氧羰基-D-缬氨酸
英文名: Cbz-D-Valine
CAS号: 1685-33-2
分子式: C13H17NO4
分子量: 251.28
中文别名: N-CBZ-D-缬氨酸; N-苄氧基羰基-D-缬氨酸; Z-D-缬氨酸; 苄氧羰基-D-缬氨酸; CBZ-D-缬氨酸
英文别名: Z-D-VAL-OH; CBZ-D-VALINE; N-CBZ-D-VAL-OH; (2R)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyric acid; (R)-2-(Benzyloxycarbonylamino)-3-methylbutyric acid; (R)-2-[[(Benzyloxy)carbonyl]amino]-3-methylbutanoic acid; N-Cbz-D-valine; N-Benzyloxycarbonyl-D-valine; N-Carbobenzoxy-D-valine; (2R)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid; Cbz-D-Val-OH; (R)-2-(((Benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbutanoic acid; N-[(Benzyloxy)carbonyl]-D-valine; (2R)-2-{[(Benzyloxy)carbonyl]amino}-3-methylbutanoic acid; Benzyloxycarbonyl-D-valine

安全说明

危险性质：非危险化学品危险品属性：非危险品

用途与制备

化学合成。

化学合成

路线1：

步骤: 0℃下，将10mmol D-缬氨酸溶于50ml碳酸氢钠(NaHCO₃)饱和溶液中，得溶解液；边搅拌边用11mmol氯甲酸苄酯以1滴/10秒的速度滴加到溶解液中反应，滴完后置于30℃搅拌反应15小时；薄层检测完全反应后，用50ml/次乙醚洗涤3次，弃去乙醚得水相；水相用30%浓盐酸调pH至3，出现乳白色固体后，用50ml/次乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液；合并液依次用50ml/次蒸馏水洗涤2次、50ml饱和食盐水洗涤1次，无水硫酸镁干燥7小时，抽滤，滤液减压浓缩得淡黄色油状物；以体积比1∶3的乙酸乙酯和石油醚混合溶剂为流动相，过层析柱纯化得目标产物。
条件: 反应温度0℃（溶解）、30℃（反应）；萃取溶剂为乙醚、乙酸乙酯；洗涤溶剂为蒸馏水、饱和食盐水；干燥剂为无水硫酸镁；纯化溶剂为乙酸乙酯-石油醚混合液（体积比1:3）。
收率: 68.7%。