3,4-二甲氧基苯甲酰乙酸乙酯主要作为医药中间体,用于相关药物的合成研究。
医药
路线1:
- 步骤:将取代苯乙酮(0.05mol)溶解于甲苯(50mL)中,滴加到含碳酸二乙酯(0.10mol)和氢化钠(0.15mol,60%矿物油分散体)的溶液中,室温搅拌后回流30分钟;倒入冰水,冰醋酸酸化,乙酸乙酯萃取,无水硫酸镁干燥,硅胶柱色谱纯化(二氯甲烷洗脱)。
- 条件:With sodium hydride In toluene; mineral oil
- 收率:76%
- 参考文献:[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2013, vol.21, #17, p.5064-5075;[2] Heterocycles, 1979, vol.13, p.239-246;[3] Journal of Medicinal Chemistry, 1997, vol.40, #20, p.3217-3227;[4] Patent: JP2005/82549, 2005, A;[5] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol.50, #32, p.7304-7307;[6] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol.13, #11, p.3243-3254;[7] European Journal of Organic Chemistry, 2015, vol.2015, #17, p.3656-3660;[8] Tetrahedron Letters, 2016, vol.57, #27-28, p.3024-3028
路线2:
- 步骤:向2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮(14.4g,10mmol)的二氯甲烷溶液(30mL)中加入吡啶(0.81mL,10mmol),-5℃搅拌0.5小时;加入3,4-二甲氧基苯甲酰氯(2.00g,10mmol),-5℃搅拌0.5小时,0℃搅拌0.5小时,25℃搅拌0.5小时,1小时内加入1M盐酸(30mL),二氯甲烷萃取,硫酸镁干燥,蒸馏除溶剂,乙醇重溶回流1.5小时,室温搅拌10小时,60℃搅拌14小时,硅胶柱色谱(己烷:四氢呋喃=3:1)纯化。
- 条件:Stage #1: With pyridine In dichloromethane at -5 - 0℃; for 0.50 h; Stage #2: at -5 - 25℃; for 1.50 h;
- 收率:90%
- 参考文献:[1] Patent: EP1900728, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 164-165