4-溴-3-甲氧基苯甲酸是一种重要的精细有机化工产品，广泛应用于医药、农药、香料、石油化工等领域，并且随着科学技术的发展，在合成药物、液晶等领域发挥着越来越重要的作用。
医药; 农药; 香料; 石油化工; 合成药物; 液晶
路线1：4-溴-3-甲氧基苯甲酸甲酯水解
- 步骤: 将氢氧化钠（2M，40mL）加入到4-溴-3-甲氧基-苯甲酸甲酯（13,6.52g，27.1mmol）的甲醇（200mL）溶液中，室温搅拌6小时；加入去离子水（100mL）并真空蒸馏出甲醇，剩余水溶液用二氯甲烷（3×100mL）洗涤，用盐酸（6M）酸化，滤出沉淀物并用水洗涤。
- 条件: 氢氧化钠（2M，40mL），甲醇（200mL），水（100mL），20℃，6小时；真空蒸馏甲醇，盐酸（6M）酸化。
- 收率: 66%（4.10g，17.8mmol）
- 表征: M.p.：220℃；1H NMR（500MHz，DMSO-d6）：δ=13.21（br.s，1H，CO2H），7.71（d，1H，3J=8.2Hz，Ar-H-5），7.54（d，1H，4J=1.8Hz，Ar-H-2），7.46（dd，1H，3J=8.2Hz，4J=1.8Hz，Ar-H-6），3.91（s，3H，OCH3）ppm；13C NMR（125MHz，DMSO-d6）：δ=167.1（s，CO2H），155.9（s，Ar-C-3），133.6（d，Ar-C-5），132.1（s，Ar-C-1），123.2（d，Ar-C-6），116.5（s，Ar-C-4），113.0（d，Ar-C-2），56.8（q，OCH3）ppm；MS（EI，70eV）：m/z=230/232（100/98）[M]+。
路线2：4-氨基-3-甲氧基苯甲酸溴代
- 步骤: 将NaNO2（828mg，12mmol）、TMS Br（1.58mL，12mmol）和苄基三乙基溴化铵（218mg，0.8mmol）溶解于DMF（30mL）中，加入4-氨基-3-甲氧基苯甲酸（20）（669mg，4mmol），搅拌2小时；用水稀释后用EtOAc（3×15mL）萃取，合并有机层用水洗涤，盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，旋转蒸发浓缩，硅胶快速色谱（己烷/EtOAc=7:3）纯化。
- 条件: DMF（30mL），0℃，2小时；EtOAc（3×15mL）萃取，盐水洗涤，无水Na2SO4干燥，硅胶色谱（己烷/EtOAc=7:3）。
- 收率: 73%（675mg白色固体）
- 表征: 13C NMR（125MHz，丙酮-d6）δ167.0、157.0、134.2、132.3、123.9、117.6、113.6、56.8。
