77837-08-2 6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸

中文名称: 6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸
英文名称: 6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid
CAS号
分子式: C₁₂H₉NO₃
分子量: 215.205
更新日期: 2026-06-23

名称和标识

中文名: 6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-甲酸
英文名: 6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid
CAS号: 77837-08-2
分子式: C12H9NO3
分子量: 215.205
中文别名: 6-氧代-1-苯基-1,6-二氢-吡啶-3-羧酸; N-苯基-吡啶-2-酮-5-羧酸; 5-羧基-N-苯基-2-1H-吡啶酮; 6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-羧酸; 5-羧基吡非尼酮
英文别名: 6-oxo-1-phenylpyridine-3-carboxylic acid; 1-phenyl-6-keto-1,6-dihydronicotinic acid; 6-oxo-1-phenyl-1,6-dihydro-3-pyridinecarboxylic acid; 5-carboxy-pirfenidone; 5-Carboxy-N-phenyl-2-1H-pyridone; 5-carboxy-N-phenyl-1H-pyridone; 6-Oxo-1-phenyl-1,6-dihydro-pyridin-3-carbonsaeure; 1,6-Dihydro-6-oxo-1-phenyl-3-pyridinecarboxylic Acid; 5-Carboxy Pirfenidone; 5-carboxy-N-phenyl-2-pyridone; 3-Pyridinecarboxylicacid, 1,6-dihydro-6-oxo-1-phenyl-

物化属性

BBB通透性: Yes
CYP1A2抑制剂: Yes
CYP2C19抑制剂: No
CYP2C9抑制剂: No
CYP2D6抑制剂: No
CYP3A4抑制剂: No
Log S (Ali): -2.03
Log S (ESOL): -2.35
Log S (SILICOS-IT): -3.0
LogP: 1.01
LogP (Consensus Log P o/w): 1.52
LogP (MLOGP): 1.76
LogP (SILICOS-IT): 1.45
LogP (WLOGP): 1.54
LogP (iLOGP): 1.66
P-糖蛋白底物: No
PSA: 59.3 Å²
XLogP3: 1.19
储存条件: 室温，干燥
可旋转键数: 2
合成可及性: 1.84
外观: 类白色至淡黄色固体
密度: 1.4±0.1 g/cm³
折射率: 1.649
摩尔折射率: 59.0
氢键供体数量: 1.0
氢键受体数量: 3.0
沸点: 382.8±42.0 °C (760 mmHg)
溶解度: 0.968 mg/ml ; 0.0045 mol/l
熔点: 269-271 °C
生物利用度评分: 0.56
皮肤渗透系数: -6.77 cm/s
精确质量: 215.058243
胃肠道吸收: High
芳香重原子数: 12
蒸汽压: 0.0±0.9 mmHg (25 °C)
重原子数量: 16
闪点: 185.3±27.9 °C

安全信息

安全说明

危险性质：非危险化学品

生产及用途

用途与制备

化学合成。

化学合成

合成路线 1（1. 合成：77837-08-2）

产率：79% 合成条件：Stage #1: With lithium hydroxide; water In tetrahydrofuran at 0℃; for 1 h; Stage #2: With hydrogenchloride In tetrahydrofuran; water; ethyl acetate 实验步骤：6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶-3-羧酸：将氢氧化锂一水合物（0.366g，8.73mmol）加入到6-氧代-1-苯基-1,6-二氢吡啶甲酯的混合物中在0℃下，将3-羧酸酯（1.0g，4.37mmol），四氢呋喃（9mL）和水（6mL）搅拌1小时，用水稀释并用乙酸乙酯洗涤。用2N盐酸将水层的pH调节至2，过滤沉淀物，得到标题化合物，为棕色固体（0.740g，79％）。熔点 256-263°C。 1H NMR（400MHz，DMSO-d6）δ6.53（d，J = 9.4Hz，1H），7.40-7.49（m，5H），7.87（dd，J = 2.5,9.8Hz，1H），8.23（d， J = 2.5Hz，1H）; IR（KBr）ν3446,1708,1645,1577,1263,1228cm-1; MS 214（M-1）。 参考文献：

[1] Archiv der Pharmazie, 2013, vol. 346, # 9, p. 654 - 666 [2] Patent: US2008/319026, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 22 [3] Patent: WO2012/122165, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 63-64 [4] Patent: US2013/317059, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0042-0043 [5] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 12, p. 5079 - 5093 [6] Patent: WO2010/65755, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 35-36 [7] Patent: WO2012/102580, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 17-18

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