28314-82-1 4-溴-2,5-二氟苯甲酸
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安全说明
危险性质：非危险化学品
用途与制备
化学合成。
化学合成
产率：97% 合成条件：Stage #1: With n-butyllithium In diethyl ether; hexane at -78℃; for 2 h; Inert atmosphere Stage #2: at 20℃; for 1 h; 实验步骤：（a）4-溴-2,5-二氟苯甲酸在惰性气氛下，向780℃的1,4-二溴-2,5-二氟苯（2.72g，9.99mmol）的无水Et 2 O（30mL）溶液中加入2.5逐滴加入己烷中的正丁基锂溶液（4mL，9.99mmol）并将混合物搅拌2小时。缓慢加入压碎的CO 2颗粒，使混合物温热至环境温度并搅拌1小时。用1M HCl水溶液（10mL）淬灭后，将混合物用1M NaOH水溶液（70mL）碱化，然后用Et 2 O（2×50mL）洗涤。将水层用1M HCl水溶液（80mL）酸化，并用Et 2 O（3×100mL）萃取。用盐水（50mL）洗涤有机层，用Na 2 SO 4干燥，过滤并真空除去溶剂，得到4-溴-2,5-二氟苯甲酸（2.3g，97％），为灰白色固体，不经进一步纯化使用.1 H NMR（方法B）（CDCl 3）：O ppm 9.50（brs，1H），7.78（dd，J = 8.2,6.1 Hz，1H），7.46（dd，J = 9.3,5.4 Hz） ，1H）; LC-MS（方法C）234.9 / 236.9 [M-H] RT 3.43mm 参考文献：
产率：59% 合成条件：With trifluorormethanesulfonic acid In dichloromethane at 0 - 20℃; for 3 h; 实验步骤：在0℃下，将三氟甲磺酸（125mL）加入到4-溴-2,5-二氟苯甲酸叔丁酯（27.4g，93.4mmol）的二氯甲烷（125mL）溶液中。 将所得混合物在室温下搅拌3小时，然后在减压下浓缩。 然后将半饱和盐水（100mL）加入到残余物中，并将混合物用二氯甲烷（2×90mL）萃取。 合并有机层，用1N氢氧化钠水溶液（1×90mL和1×50mL）萃取产物。 然后使用3N盐酸水溶液（80mL）酸化合并的水层，并用EtOAc（3×100mL）萃取产物。 将合并的有机层用硫酸镁干燥，过滤，并在减压下浓缩，得到4-溴-2,5-二氟苯甲酸（13.1g，59％），为固体。 1 H NMR（300MHz，DMSO-d6）ppm 7.78（dd，J 8.63,6.23Hz，1H），7.90（dd，J = 9.72,5.58Hz，1H），13.72（br s，1H）。 参考文献：