3-(苄氧基)环丁醇是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于医药和农药的合成中,例如在嘧啶类化合物的合成中作为关键原料。
医药; 农药
路线1:
- 步骤: 1. 合成2-溴-1-(溴甲基)-1-(苯基甲氧基)乙烷(中间体2):将苄基溴、Hg₂Cl₂和100058-61-5加热至150℃过夜,真空蒸馏(180℃)得到产物2(收率70%);2. 合成1-(甲基亚磺酰基)-1-甲硫基-3-(苯基甲氧基)环丁烷(中间体4):向3的THF溶液中加入n-BuLi,冷却至-78℃后滴加中间体2,室温搅拌过夜,柱色谱纯化得到产物4(收率73%);3. 合成3-(苯基甲氧基)环丁-1-酮(中间体5):向中间体4的无水乙醚溶液中滴加HClO₄,室温搅拌过夜,柱色谱纯化得到产物5(收率72%);4. 合成3-(苯基甲氧基)环丁-1-醇(目标产物):向中间体5的乙醇溶液中加入硼氢化钠,0℃反应2小时,真空浓缩后柱色谱纯化得到产物6(收率99%)。
- 条件: 反应条件包括150℃加热、-78℃低温反应、0℃反应等,溶剂包括THF、无水乙醚、乙醇等,使用的试剂有n-BuLi、HClO₄、Na₂SO₄、硼氢化钠等。
- 收率: 各中间体收率分别为70%(中间体2)、73%(中间体4)、72%(中间体5),目标产物收率99%。
路线2:
- 步骤: 1. 合成3-(苄氧基)环丁醇:向3-(苄氧基)环丁酮的四氢呋喃和甲醇混合溶液中分批加入硼氢化钠,室温搅拌30分钟,倒入水后用乙酸乙酯萃取,干燥浓缩后得到产物(收率90%)。
- 条件: 反应在0℃冷却,使用四氢呋喃和甲醇混合溶剂,硼氢化钠为还原剂。
- 收率: 目标产物收率90%。