1-溴-4-癸基苯作为有机合成中间体,在材料化学、医药等领域有应用,可用于制备功能性材料或药物分子。
材料化学; 医药; 有机合成中间体
路线1:Wolff-Kishner还原法
- 原料:1-(4-溴苯基)癸-1-酮(1.3g,4.2mmol)、一水合肼(1.2mL,16mmol)、KOH(1.8g,32mmol)、1-辛醇(25mL)
- 条件:135℃回流搅拌1.75小时(实际反应2小时),惰性条件(无额外惰性气体说明)
- 步骤:将原料溶解于1-辛醇,回流后冷却,用乙醚稀释,依次用1N HCl、2N HCl、盐水洗涤,MgSO₄干燥,真空浓缩,蒸馏除溶剂,柱色谱(庚烷洗脱)纯化
- 收率:40%
- 产物:无色油状液体,Rf=0.61(100%庚烷),1H/13C NMR及MS表征
路线2:镍催化偶联法
- 原料:烷基卤(0.5mmol)、烷基-(9-BBN)(1.6mL,0.8mmol)、NaOH(32mg,0.8mmol)、催化剂1(8.4mg,0.025mmol)、NaI(37mg,0.25mmol)、1,4-二恶烷(2.4mL)、异丙醇(76μL,1mmol)
- 条件:80℃搅拌24小时,惰性气氛(N₂)
- 步骤:混合NaOH、催化剂、NaI、i-PrOH、1,4-二恶烷,加入原料,80℃反应24小时,Et₂O稀释,硅胶过滤,浓缩,闪蒸纯化
- 收率:97mg(具体底物未明确,推测为目标产物)
- 参考文献:Synthesis (Germany), 2013, 45(21), 2949-2958