化学合成;PARP指示剂。
医药; 有机合成
合成路线 1(1. 合成:3544-24-9)
产率:76%
合成条件:at 60 - 65℃; for 5 h;
实验步骤:向3-硝基苯甲酰胺(33.3g,198.8mmol)和FeCl 3·6H 2 O(13.6g,50.4mmol)的乙醇(600mL)溶液中加入活性炭(15g),将反应混合物温热至60-65℃。 油浴。 在40分钟内从滴液漏斗加入肼(30mL,85%,510mmol)。 添加后,将反应在60-65℃下再搅拌5小时。 减压过滤所得混合物,浓缩滤液。 然后加入400mL二氯甲烷(DCM)并形成沉淀,将其过滤并浓缩滤液,得到白色固体,将其通过从EA重结晶纯化,得到L4(21.0g,76%),为白色固体。 1H NMR(DMSO-D6,400MHz)δ(ppm)8.10(s,1H),7.85-7.77(m,1H),7.76(d,J = 1.8Hz,1H),7.59-7.37(m,3H) ,3.63(s,3H)。 MS(ESI +)m / z(百分比):137.1 [M + H] +。`
参考文献:
- [1] Organic Letters, 2005, vol. 7, # 22, p. 5087 - 5090 [2] Synthesis, 2006, # 19, p. 3316 - 3340 [3] Journal of Chemical Research, 2006, # 4, p. 223 - 224 [4] Advanced Synthesis and Catalysis, 2018, vol. 360, # 11, p. 2131 - 2137 [5] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 81, p. 681 - 688 [6] New Journal of Chemistry, 2018, vol. 42, # 2, p. 1373 - 1378 [7] Canadian Journal of Chemistry, 2003, vol. 81, # 3, p. 197 - 198 [8] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 3, p. 1206 - 1217 [9] Jahresbericht ueber die Fortschritte der Chemie und Verwandter Theile Anderer Wissenschaften, 1849, p. 358 [10] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1849, vol. 28, p. 293 [11] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1849, vol. 72, p. 276 [12] Journal of the American Chemical Society, 1917, vol. 39, p. 1437 [13] Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1947, vol. 66, p. 369 [14] Chem.Abstr., 1948, vol. 42, p. 148 [15] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1964, vol. 259, p. 3030 - 3032 [16] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 23, # 19, p. 6305 - 6316 [17] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 102, p. 100532 - 100545